Tiyofen Modifiye Reçineler Sentezi

Abstract

Bu çalışmada, siklohekzanon formaldehit (CF) ve polidimetilsiloksan (PDMS) modifiye CF reçinelerinin hidroksil grupları ile tiyofen-2-karbonil klorürün (ThCCl) esterleşme reaksiyonu çalışılmıştır. Reçine ve ThCCl mol oranları değiştirilerek ketonik reçineye kimyasal olarak bağlı tiyofen grupları oluşturulmuştur. Kimyasal ve elektrokimyasal ketonik reçine kopolimerleri sentezinde kullanılabilecek yeni tiyofen modifiye ketonik reçineler sentezlenmesi hedeflenmiştir. Reçine ve ThCCl mol oranları değiştirilerek reçine özelliklerindeki değişimler incelenmiştir. Alifatik bir bileşik olan siklohekzanon formaldehit reçinesinin –OH gruplarından faydalanılarak reçineye ester bağları ile elektroaktif ve aromatik özellik taşıyan tiyofen bağlanmıştır ve modifikasyon sonucunda sekiz adet tiyofen içeren yeni ketonik reçine sentezlenmiştir. Yapıya giren tiyofen grupları Tg ve Tm değerlerinde artışa neden olmuştur. Ayrıca tiyofenin ve bazı modifiye reçinelerin FeCl3 ile oksidasyon reaksiyonu da çalışılmış ve reçinelerin zincir büyütülmesi yapılmıştır. Bu reaksiyon bize reçinelerin iletken monomerlerle kopolimer yapmak için kullanılabilecek yeni bir reçine olduğunu da kanıtlamıştır. Elde edilen tiyofen modifiye reçinelerin FT-IR, 1H-NMR spektrumu, SEM, DSC ve GPC ile karakterizasyonu yapılmıştır.

In this study CF resin and modified CF resins which are modified during their preparation with polydimethylsiloxan (PDMS) were modified via their hydroxyl groups by esterification reaction with 2 thiophenecarbonyl chloride (ThCCl). Modification was carried out in different mol rates and eight new modified resins have been synthesized with this reaction. The aim of this study is to synthesize novel modified ketonic resins for using in chemical and electrochemical synthesis of ketonic resin copolymers. CF resin which is an aliphatic compound showed aromatic character due to aromatic and electroactive thiophene groups that linked on CF resin as a result of modification. The characterization of resulting thiophene modified resins was achieved by using FT-IR, 1H-NMR spectrums, DSC diagrams, SEM images and GPC analysis. Modified resins’ Tg and Tm values and molecular weights were increased. Additionally thiophene and three of modified resins’ oxidation reactions were studied and chain extension of the resins were provided using FeCl3 as an oxidizing agent. Resulting products were slightly soluble in various organic solvents and their melting points increased. Aromatic protons of the products are decreased as can be seen in FT-IR and 1H-NMR spectra. This chain extension reaction proved that synthesized new thiophene modified resins can be used as a new resin for making copolymer with conductive monomers.