FBE- Kimya Lisansüstü Programı - Yüksek Lisans
Bu koleksiyon için kalıcı URI
Gözat
Konu "(karboksifenilazo)fenoksi Sübstitüe Ftalosiyanin Sentezi" ile FBE- Kimya Lisansüstü Programı - Yüksek Lisans'a göz atma
Sayfa başına sonuç
Sıralama Seçenekleri
-
Öge(Karboksifenilazo)fenoksi Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Mikrodalga İle Sentezi(Fen Bilimleri Enstitüsü, 2014-07-02) Naldöğen, Neslin ; Burat, Ayfer Kalkan ; 10042684 ; Kimya ; ChemistryFtalosiyaninler, dört adet izoindol grubu içeren aromatik, makrosiklik yapılardır. Doğada kendiliğinden bulunmazlar ve tamamen sentetik olarak elde edilirler. Ftalosiyaninlere çeşitli işlevsel grupların bağlanması için ftalonitril türevlerinde nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu, sık kullanılan bir yöntemdir. Çalışmanın ilk kısmında, periferal konumlarından dört adet (karboksifenilazo)fenoksi gruplarının bulunduğu metalli ftalosiyaninler mikrodalga ile sentezlenmiştir. Bu nedenle 4-[4-(2-karboksifenilazo)fenoksi]ftalonitril (1) başlangıç maddesi olarak seçilmiştir. 1 nolu bileşik, 4-nitroftalonitrilin ve 2-((4-hidroksifenil)diazenil)benzoik asitin kuru DMF içerisinde, susuz potasyum karbonat varlığında azot atmosferi altında 48 saat süren nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile sentezlenmiştir. 1 nolu dinitril bileşiğinin uygun metal tuzları (kobaltklorür, manganklorür ve indiyumklorür) ile mikrodalga içinde gerçekleştirilen reaksiyon sonucu hedeflenen metalli ftalosiyaninler (Co (2), MnCl (3) ve InCl (4)) sentezlenmiştir. Sentezlenen ftalosiyaninler THF, DMF ve DMSO çözücülerinde çözünmektedir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları UV-Vis, FT-IR ve NMR gibi yapısal analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Çalışmanın ikinci kısmında, elde edilen yeni ftalosiyanin türevlerine (2-4) suda çözünürlük özelliği kazandırmak amacıyla karboksilik asit gruplarının sodyum tuzuna dönüştürülmesi amaçlanmıştır. Bunun için sodyum hidroksit çözeltisinde 5 saat ısıtılarak metalli ftalosiyanin sodyum tuzları (5-7) elde edilmiştir ve bu ftalosiyanin tuzları suda iyi çözünmektedirler. Çalışmanın üçüncü ve son kısmında ise organik çözücülerde daha yüksek çözünürlüğe sahip ftalosiyaninler elde etmek amaçlanmıştır. Bunun için 4-[4-(2-karbhekziloksifenilazo)fenoksi]ftalonitril (8) bileşiği, 4-[4-(2-karboksifenilazo)fenoksi]ftalonitril (1) maddesinden yola çıkılarak elde edilmiştir. 1 bileşiğinin 1-hekzanol ile kuru THF içerisinde DCC ve DMAP varlığında azot ortamında, oda sıcaklığında 48 saatlik reaksiyonu ile 8 bileşiği hazırlanmıştır. Yapılan çalışmada iki adet ftalonitril bileşiği ve sekiz adet farklı çözünürlüklere sahip yeni ftalosiyanin türevleri sentezlenmiştir.