Kalikspirol tipi bileşikler ve polimerleri sentezi

dc.contributor.advisor Akar, Ahmet
dc.contributor.author İşlek, Önder
dc.contributor.authorID 151397
dc.contributor.department Kimya
dc.date.accessioned 2023-03-16T05:56:14Z
dc.date.available 2023-03-16T05:56:14Z
dc.date.issued 2004
dc.description Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2004
dc.description.abstract Kaliks[4]piroller, ilginç anyon ve nötral molekül bağlama özellikleri olan ve dört pirol halkasının a yada meso benzeri pozisyonlarından sp3 karbonlanyla bağlandığı yapılardır. H3C H3C. Kalikspiroller tarihi 1886 yılında Baeyer' in oktametilkaliks[4]pirol bileşiğini sentezlemesiyle başlamıştır. Başlangıçta porfîrinoj enler olarak adlandırılsalar da okta sübstitüe oldukları durumda porfirinleri veremediklerinden kaliks[4]piroller olarak isimlendirilmelerinin daha doğru olacağı düşünülmüştür. Seçici olarak anyon ve nötral molekül bağlama özelliklerinin haricinde biyokimyasal aktivite gösterebilirler ve kromatografik sistemlerde geçici sabit faz olarak kullanılabilirler. Ayrıca çeşitli fonksionel grup bağlanmış kalikspiroller de sentezlenmiştir. Kalikspiroller konusunda yapılan çalışmalar neredeyse bir asır durakladıktan sonra 1950 lerde yeniden hız kazanmıştır. Ve 1990' lann ortasından itibaren bu bileşiklerde ki NH sisteminin nötral ve anyonik bileşikleri bağlama özelliği olduğu incelenmektedir. Bu çalışmada kalikspirol tipi bileşikler ve polimerleri sentezi konusu altında, kalikspiroller ve çeşitli fonksiyonel gruplar bağlı dipirometanlar elde edilmiş, bu dipirometanlardan yola çıkılarak karışık kaliks[4]piroller sentezlenmeye çalışılmış ve yine bu dipirometanlar kullanılarak iletken polimerler elde edilmiştir. Kaliks[4]piroller sentezide; pirol ile aseton, asetofenon, 3 - pentanon, 4 - nitro asetofenon, kafur, sikloheksanon, farklı oranlarda sikloheksanon aseton karışımlarının kondenzasyon çalışmaları yürütülmüş ve kafur ile yapılan deneme haricindeki maddeler sentezlenebilmiştir. ıx Kaliks[4]piroller sentezinden sonra dipirometanlar sentezi çalışılmıştır. Bu amaçla; 3- pentanon, asetofenon, benzaldehit, 4 - nitroasetofenon ile yapılan dipirometan eldesi denemeleri gerçekleştirilmiştir. Bu dipiro metanlardan 3 - pentanon ve asetofenon ile elde edilen yapıların aseton ile kondenzasyonu sonucu karışık kaliks[4]piroller kirli olarak elde edilmişleridir. Bu çalışmadan sonra ise önce tripiran yapısı 2,5 - dimetilol pirol bileşiği kullanılarak sentezlenmiştir. 2,5 - dimetilol pirol bileşiği ise pirolün p - formaldehit ile reaksiyonuyla elde edilmiştir. Bu sentezin arkasından da tripiran bileşiği, ile benzaldehit, asetofenon kullanılarak elde edilmiş dipirometanlar ile bunlardan asetofenon kullanılarak elde edilen bileşiğin pirol ile farklı oranlardaki karışımlarının polimerleri sentezlenmiştir. H V-c- N / H n N H m Ve son olarakta 4 - nitroasetofenon kullanılarak Meso - 4 nitrofenil - meso - metil 2,2' - dipirometan bileşiği sentezlenmiştir. tr_TR
dc.description.abstract Calixpyrroles are the compounds in which four pyrrole rings are connected to each other by sp carbons from their a or meso like positions and they are the molecules that have interesting anion and neutral molecule binding properties. H3C H3C. Calixpyrrole' s history starts with Baeyer' s synthesis of octamethylcalix[4]pyrrole compound in 1886. At the first they were called porphyrinogens but then it was thought that naming them as calix[4]pyrroles was better because when they become in octasubstituted form they can not form porphrins. They can show biological activity and can be used as temporary fixed phase except binding anion and neutral molecules selectively. In addition to this, some functionalized calixpyrroles have been synthesised too. After stopping nearly for a century on calixpyrroles examinations, in 1950' s again it has gained velocity. And from the middle of 1990' s it has been known that in these compounds NH system has a property of binding neutral and anionic compounds. In this study under the name of obtaining calixpyrrole type compounds and polymers, calixpyrroles and functionalised dipyrromethanes have obtained, with using these dipyrromethanes mixed calix[4]pyrroles were tried to obtain and again with using these dipyrromethanes conductive polymers have obtained. In calix[4]pyrroles sythesis, condensation reactions carried out between pyrrole and acetone, acetophenone, 3 - pentanone, 4 - nitroacetophenone, camphor, cyclohexanone, and cyclohexanon acetone combinations with different ratios and all of them have succeded except the one that is used camphor. xn After calix[4]pyrroles, dipyrromethanes synthesis was studied. For this aim; dipyrromethane obtaining experiments were carried out in which 3 -Pentanon, acetophenon, benzaldehyde, 4 - nitroacetophenone used. As a result of condensation of pyrrole and the dipyrromethanes which are formed by 3 - pentanone and acetophenone, the desired mixed calix[4]pyrroles were obtained with contamination. After this work at first tripyrran compound was obtained with using 2,5 - dimethylolpyrrole.2,5 - dimethylolpyrrole compound was obtained with the reaction of pyrrole and p - formal dhyde. xm HN H -H s**' < N- T Hx\li 1 H H After this synthesis, tripyrran compound's, and the dipyrromethanes' that include benzaldehyde, acetophenone, and the dipyrromethane that was obtained from acetophenone, different pyrrole ratios compound's polymers have obtained. H H H n N H m Finally, meso - 4 - nitrophenil - meso - methyl - 2,2' - dipyrrometan compound was obtained with 4 - nitroacetophenone. en_US
dc.description.degree Yüksek Lisans
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11527/23202
dc.language.iso tr
dc.publisher Fen Bilimleri Enstitüsü
dc.rights Kurumsal arşive yüklenen tüm eserler telif hakkı ile korunmaktadır. Bunlar, bu kaynak üzerinden herhangi bir amaçla görüntülenebilir, ancak yazılı izin alınmadan herhangi bir biçimde yeniden oluşturulması veya dağıtılması yasaklanmıştır. tr_TR
dc.rights All works uploaded to the institutional repository are protected by copyright. They may be viewed from this source for any purpose, but reproduction or distribution in any format is prohibited without written permission. en_US
dc.subject Polimerler tr_TR
dc.subject Sentez tr_TR
dc.subject Polymers en_US
dc.subject Synthesis en_US
dc.title Kalikspirol tipi bileşikler ve polimerleri sentezi
dc.title.alternative Synthesis of calixpyrrole type compounds and polymers
dc.type Tez
Dosyalar
Orijinal seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.alt
Ad:
151397.pdf
Boyut:
2.75 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Açıklama
Lisanslı seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.placeholder
Ad:
license.txt
Boyut:
3.16 KB
Format:
Plain Text
Açıklama