3-hidroksiflavon temelli organik ve polimerik floresans sensörlerin geliştirilmesi

Abstract

Bu çalışmada, Suzuki kenetlenme reaksiyonu kullanılarak, 3-hidroksiflavonların fluoren, karbazol ve tiyofenlerle polimerleri elde edilmiş ve özellikleri incelenmiştir. 3-Hidroksiflavonların hidroksil grupları metoksimetil (MOM, CH3OCH2OCH2-) ile korunduktan sonra polimerleşme reaksiyonları gerçekleştirilmiş ve daha sonra koruma grubu kaldırılarak ürünlerin özellikleri incelenmiştir. Farklı çözücüler içerisinde floresans ölçümleri yapılmış, kuantum verimleri hesaplanmıştır. Buna ek olarak kullanılan 3-hidroksiflavonların eldesi için mevcut sentez yöntemlerinin bazı modifikasyonlar ile yeni bir yöntem geliştirilmiştir. Bu yöntemle B halkasının para konumunda bir hidroksil grubu içeren flavon da dahil olmak üzere bir seri 3-hidroksiflavon sentezlenmiştir. Literatürdeki çalışmalarla karşılaştırıldığında, yeni yöntemle flavonlar daha yüksek verim ve daha kısa reaksiyon süreleri ile tek basamakta elde edilmiştir. Ara ürün (çalkon) izole edilmeden gerçekleştirilen reaksiyonda yan ürün (auron) oluşmadığından ilave bir saflaştırma işlemine gerek duyulmamıştır.

In this study, a series of 3-hydroxyflavone (3HF) based copolymers with fluorene, carbazole and thiophene were synthesized by Suzuki coupling polymerization. The hydroxyl functionalities of the 3-hydroxyflavones were protected with methoxymethyl (MOM, CH3OCH2OCH2-) group and then the coupling reactions were performed. The optical properties of the MOM protected and deprotected copolymers in different solvents were investigated and the quantum yields were calculated. Modification of the present synthetic methods led to the syntheses of 3-hydroxyflavones in a shorter reaction time, with simple purification and in higher yields. Application of the method provided the syntheses of 3HFs having a hydroxyl group on the phenyl ring (ring B) in one step, which is an important improvement compared to the current method available in the literature. It involves four steps, longer reaction time and gives lower yield.