Antrasen Ve Allil Yan Grupları İçeren Polikarbonatların İkili ‘click’ Reaksiyonları İle Modifikasyonu

thumbnail.default.placeholder
Tarih
2013-07-19
Yazarlar
Canol, Binnaz
Süreli Yayın başlığı
Süreli Yayın ISSN
Cilt Başlığı
Yayınevi
Fen Bilimleri Enstitüsü
Institute of Science and Technology
Özet
Bu çalışmada antresen ve allil fonksiyonlu halkalı karbonat monomerleri, antrasen-9-ol-metil 5-metil-2-okso-1,3- dioksane-5-karboksilat ve allil 5-metil-2-okso-1,3-dioksan-5-karboksil, oda sıcaklığında sırasıyla antrasen-9-ol-metil 3- hidroksi-2-(hidroksimetil)-2-metilpropanat ve allil 3-hidroksi-2-(hidroksimetil)-2-metilpropanatın etil kloroformat ile tetrahidrofuran kullanılarak yapılan reaksiyonları ile sentezlenmiştir. Antrasen ve allil fonksiyonlu halkalı karbonat monomerlerinin kopolimerizasyonu, benzil alkol başlatıcılığında, 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en ve (1-(3,5- bis(trifloromethil)fenil)-3-siklohekzil tiyoüre) katalizörlüğündeki halka açılma polimerizasyonu ile gerçekleştirilmiştir. Çalışmanın sonraki kısmında antrasen ve allil fonksiyonlu polikarbonat zinciri uygun koşullardaki Click reaksiyonları ile (Tiyol-en and Diels-Alder) model bileşiklerle modifiye edilmiştir. Polikarbonatların molekül ağırlığı ve kompozisyonları 1H NMR ve GPC ile karakterize edilmiştir.
In this study synthesis of anthracene- and allyl-functional cyclic carbonate monomers, anthracen-9-ylmethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate and allyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate, was achieved by the reaction of anthracen-9-ylmethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate and allyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate with ethyl chloroformate in tetrahydrofuran at room temperature, respectively. The copolymerization of these anthracene- and allyl-functional cyclic carbonate monomers was carried out successfully via ring-opening polymerization (ROP) using benzyl alcohol as initiator, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and 1-(3,5-bis(trifluorometh1-(3,5-bis(trifluoromethyl))-3-cyclohexyl-2-thiourea, as catalyst system. In the following study, modification reactions of the anthracene- and allyl- functional polycarbonate was accomplished under facile conditions via click reactions (Thiol-ene and Diels-Alder) with model compounds. The composition and molecular weight of the polycarbonates were characterized by 1H NMR and GPC.
Açıklama
Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2013
Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2013
Anahtar kelimeler
Diels-Alder, Tiyol-en, Click, Polikarbonat, Antrasen, Allil, Diels-Alder, Thiol-ene, Click, Polycarbonate, Anthracene, Allyl
Alıntı