Enaminon Bileşiklerinin Metalo Karben Ara Ürünlerine Karşı Reaktivitesi

dc.contributor.advisor Sezer, Özkan tr_TR
dc.contributor.author Güngör, Füsun Şeyma tr_TR
dc.contributor.department Kimyagerlik tr_TR
dc.contributor.department Chemistry en_US
dc.date 2010 tr_TR
dc.date.accessioned 2010-04-07 tr_TR
dc.date.accessioned 2015-07-13T10:24:59Z
dc.date.available 2015-07-13T10:24:59Z
dc.date.issued 2010-04-07 tr_TR
dc.description Tez (Doktora) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2010 tr_TR
dc.description Thesis (PhD) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2010 en_US
dc.description.abstract Bu tez çalışmasında üçüncül enaminon bileşiklerinin dimetil diazomalonat ile bakır(II) asetilasetonat katalizörü varlığında reaksiyonları incelenmiştir. (E)-3-(metil(fenil)amino)-1-fenilprop-2-en-1-on’un dimetil diazomalonat ile reaksiyonu gerçekleştirilmiş ve bu reaksiyondan beklenmedik bir şekilde ana ürün olarak bir nafton bileşiği (dimetil 2-(metil(fenil)amino)-4-oksonaftalen-1,1(4H)-dikarboksilat) elde edilmiştir. Reaksiyonda ayrıca bir dihidrofuran (dimetil 3-(metil(fenil)amino)-5-fenilfuran-2,2(3H)-dikarboksilat) bileşiği de ele geçmiştir. N-metil-p-anisidino ve N-metil-p-toluidino enaminonların reaksiyonlarından ise, farklı bir şekilde, ana ürün olarak kinolin türevleri ele geçmiştir. Reaksiyonda ayrıca 3H-dihidrofuran türevleri de elde edilmiştir. Yine bu reaksiyonlarda 3H-dihidrofuranların yanı sıra ikinci bir tür dihidrofuran (5H-dihidrofuran) türevi ürünlerin varlığı da tespit edilmiştir. Anilino grupları yerine dialkilamino grupları kullanıldığında ise 3H-dihidrofuran bileşikleri ana ürün olarak elde edilmiştir. Bu bileşiklerin yanı sıra reaksiyonda bu kez C-H araya girme ürünleri de ele geçmiştir. Karbonil grubu asetil seçilerek reaksiyonlar tekrarlanmış, bu reaksiyonlarda da ana ürünün kinolin türevleri olduğu tespit edilmiştir. Yan ürünler olarak da 3H- ve 5H-dihidrofuranlar elde edilmiştir. tr_TR
dc.description.abstract In this study, we investigated the reactions of enaminones with dimethyl diazomalonate in the presence of copper(II) acetylacetonate. In the reaction of (E)-3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylprop-2-ene-1-one with dimetyl diazomalonate a naphthone compound, dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)-4-oxonaphthalene-1,1-(4H)-dicarboxylate, was obtained as a major product unexpectedly. A dihydrofuran derivative, dimethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-5-phenylfuran-2,2(3H)-dicarboxylate, was also obtained in the reaction. Quinoline derivatives were formed as the major product in the case of usage of N-methyl-p-anisidino and N-methyl-p-toluidino enaminones. Besides the quinoline derivative, a 3H-dihydrofuran derivative was also obtained in the reaction. Moreover, a second type dihydrofuran derivative, a 5H-dihydrofuran, was also detected. According to the data mentioned above, a mechanism for quinoline formation was proposed. 3H-dihydrofuran compounds were obtained as major products when dialkylamino groups were used instead of anilino groups. This time, C-H insertion products were also obtained besides above mentioned compounds. The reactions of acetyl enaminones were also realized and quinoline derivatives were isolated as the major products. 3H- and 5H-dihydrofurans also formed as side products in these reactions. en_US
dc.description.degree Doktora tr_TR
dc.description.degree PhD en_US
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11527/7563
dc.publisher Fen Bilimleri Enstitüsü tr_TR
dc.publisher Institute of Science and Technology en_US
dc.rights İTÜ tezleri telif hakkı ile korunmaktadır. Bunlar, bu kaynak üzerinden herhangi bir amaçla görüntülenebilir, ancak yazılı izin alınmadan herhangi bir biçimde yeniden oluşturulması veya dağıtılması yasaklanmıştır. tr_TR
dc.rights İTÜ theses are protected by copyright. They may be viewed from this source for any purpose, but reproduction or distribution in any format is prohibited without written permission. en_US
dc.subject Enaminon tr_TR
dc.subject karben tr_TR
dc.subject metal karben tr_TR
dc.subject nafton tr_TR
dc.subject dihidrofuran tr_TR
dc.subject Enaminon en_US
dc.subject Carbene en_US
dc.subject Metal carbene en_US
dc.subject Naphthone en_US
dc.subject dihydrofuran en_US
dc.title Enaminon Bileşiklerinin Metalo Karben Ara Ürünlerine Karşı Reaktivitesi tr_TR
dc.title.alternative The Reactivity Of Enaminones Towards Metallo Carben Intermediates en_US
dc.type Thesis en_US
dc.type Tez tr_TR
Dosyalar
Orijinal seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.alt
Ad:
10352.pdf
Boyut:
8.58 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Açıklama
Lisanslı seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.placeholder
Ad:
license.txt
Boyut:
3.16 KB
Format:
Plain Text
Açıklama