Enaminon Bileşiklerinin Metalo Karben Ara Ürünlerine Karşı Reaktivitesi
Enaminon Bileşiklerinin Metalo Karben Ara Ürünlerine Karşı Reaktivitesi
dc.contributor.advisor | Sezer, Özkan | tr_TR |
dc.contributor.author | Güngör, Füsun Şeyma | tr_TR |
dc.contributor.department | Kimyagerlik | tr_TR |
dc.contributor.department | Chemistry | en_US |
dc.date | 2010 | tr_TR |
dc.date.accessioned | 2010-04-07 | tr_TR |
dc.date.accessioned | 2015-07-13T10:24:59Z | |
dc.date.available | 2015-07-13T10:24:59Z | |
dc.date.issued | 2010-04-07 | tr_TR |
dc.description | Tez (Doktora) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2010 | tr_TR |
dc.description | Thesis (PhD) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2010 | en_US |
dc.description.abstract | Bu tez çalışmasında üçüncül enaminon bileşiklerinin dimetil diazomalonat ile bakır(II) asetilasetonat katalizörü varlığında reaksiyonları incelenmiştir. (E)-3-(metil(fenil)amino)-1-fenilprop-2-en-1-on’un dimetil diazomalonat ile reaksiyonu gerçekleştirilmiş ve bu reaksiyondan beklenmedik bir şekilde ana ürün olarak bir nafton bileşiği (dimetil 2-(metil(fenil)amino)-4-oksonaftalen-1,1(4H)-dikarboksilat) elde edilmiştir. Reaksiyonda ayrıca bir dihidrofuran (dimetil 3-(metil(fenil)amino)-5-fenilfuran-2,2(3H)-dikarboksilat) bileşiği de ele geçmiştir. N-metil-p-anisidino ve N-metil-p-toluidino enaminonların reaksiyonlarından ise, farklı bir şekilde, ana ürün olarak kinolin türevleri ele geçmiştir. Reaksiyonda ayrıca 3H-dihidrofuran türevleri de elde edilmiştir. Yine bu reaksiyonlarda 3H-dihidrofuranların yanı sıra ikinci bir tür dihidrofuran (5H-dihidrofuran) türevi ürünlerin varlığı da tespit edilmiştir. Anilino grupları yerine dialkilamino grupları kullanıldığında ise 3H-dihidrofuran bileşikleri ana ürün olarak elde edilmiştir. Bu bileşiklerin yanı sıra reaksiyonda bu kez C-H araya girme ürünleri de ele geçmiştir. Karbonil grubu asetil seçilerek reaksiyonlar tekrarlanmış, bu reaksiyonlarda da ana ürünün kinolin türevleri olduğu tespit edilmiştir. Yan ürünler olarak da 3H- ve 5H-dihidrofuranlar elde edilmiştir. | tr_TR |
dc.description.abstract | In this study, we investigated the reactions of enaminones with dimethyl diazomalonate in the presence of copper(II) acetylacetonate. In the reaction of (E)-3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylprop-2-ene-1-one with dimetyl diazomalonate a naphthone compound, dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)-4-oxonaphthalene-1,1-(4H)-dicarboxylate, was obtained as a major product unexpectedly. A dihydrofuran derivative, dimethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-5-phenylfuran-2,2(3H)-dicarboxylate, was also obtained in the reaction. Quinoline derivatives were formed as the major product in the case of usage of N-methyl-p-anisidino and N-methyl-p-toluidino enaminones. Besides the quinoline derivative, a 3H-dihydrofuran derivative was also obtained in the reaction. Moreover, a second type dihydrofuran derivative, a 5H-dihydrofuran, was also detected. According to the data mentioned above, a mechanism for quinoline formation was proposed. 3H-dihydrofuran compounds were obtained as major products when dialkylamino groups were used instead of anilino groups. This time, C-H insertion products were also obtained besides above mentioned compounds. The reactions of acetyl enaminones were also realized and quinoline derivatives were isolated as the major products. 3H- and 5H-dihydrofurans also formed as side products in these reactions. | en_US |
dc.description.degree | Doktora | tr_TR |
dc.description.degree | PhD | en_US |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11527/7563 | |
dc.publisher | Fen Bilimleri Enstitüsü | tr_TR |
dc.publisher | Institute of Science and Technology | en_US |
dc.rights | İTÜ tezleri telif hakkı ile korunmaktadır. Bunlar, bu kaynak üzerinden herhangi bir amaçla görüntülenebilir, ancak yazılı izin alınmadan herhangi bir biçimde yeniden oluşturulması veya dağıtılması yasaklanmıştır. | tr_TR |
dc.rights | İTÜ theses are protected by copyright. They may be viewed from this source for any purpose, but reproduction or distribution in any format is prohibited without written permission. | en_US |
dc.subject | Enaminon | tr_TR |
dc.subject | karben | tr_TR |
dc.subject | metal karben | tr_TR |
dc.subject | nafton | tr_TR |
dc.subject | dihidrofuran | tr_TR |
dc.subject | Enaminon | en_US |
dc.subject | Carbene | en_US |
dc.subject | Metal carbene | en_US |
dc.subject | Naphthone | en_US |
dc.subject | dihydrofuran | en_US |
dc.title | Enaminon Bileşiklerinin Metalo Karben Ara Ürünlerine Karşı Reaktivitesi | tr_TR |
dc.title.alternative | The Reactivity Of Enaminones Towards Metallo Carben Intermediates | en_US |
dc.type | Thesis | en_US |
dc.type | Tez | tr_TR |