Sülfonilhidrazitle Modifiye Polistiren Reçinenin Aldehitlerin Ayrılmasında Kullanılması

Abstract

Bu tez çalışmasında % 10 oranında Divinilbenzen içeren polistiren reçine, süspansiyon polimerizasyon metodu kullanılarak sentezlenmiştir. Bu reçine klorsülfonik asit fazlasıyla klorosülfolandırılmaya uğratılmıştır. Elde edilen reçine hidrazinhidroksit ile N-metil-2-prolidon çözücü ortamında sülfonilhidrazit ile modifiye edilmiştir. Organik kimyada hidrazinle aldehitlerin kolaylıkla hidrazon oluşturdukları bilinmektedir. Oluşan hidrazon ise asidik ortamda tekrar hidrazin ve aldehite dönüşmektedir. Literatürde Girard reaktifi olarak bilinen hidrazit klorürler aldehitlerle hidrazonları vermektedirler. Bu çalışmada, bilinen bu model reaksiyondan faydalanılarak sülfonil hidrazit ile aldehitlerin etkileşimleri incelenmiştir. Aldehit olarak asetaldehit, benzaldehit, bütirilaldehit ve salisil aldehit kullanılmıştır. Reçinenin her bir aldehiti maksimum bağlama kapasiteleri belirlenmiştir. Ayrıca reçinelerin efektif olarak tekrar kullanılabilmesi büyük bir önem taşımaktadır. Bu nedenle rejenerasyondan sonra reçine tekrar eski haline hiçbir kayıp olmadan geri dönebilmelidir. Bu amaçla desorpsiyon çalışmaları asidik ortamda gerçekleştirilmiştir. Ancak reçinenin hidrofobik yapısından dolayı desorpsiyon işlemi tek adımda tamamlanamadığı için 2. kez aynı ortamda tekrarlanmıştır ve sonuçta reçine eski haline dönerek tekrar aldehit bağlayabileceği ispatlanmıştır. Ayrıca reçinenin diğer maddelerle etkileşimini gözlemek için de reçine, içerisinde siklohekzanon, benzalehit, bütirilaldehit ve metanol bulunan karışımla etkileştirilmiş; bu karışımların reçine ile etkileşimi öncesi ve sonrası gaz kromotografi ile test edilmiştir. Gaz kromotorafi sonucunda reçinenin karbonil bileşiklere karşı seçici olduğu gözlenmiştir .

In this study the polystyrene resin that contains % 10 DVB has been synthesised using suspansion polymerization method. This resin was reacted with excess chlorosulphonic acid and the resulting resin was modified with sulphonyl hydrazide by using hydrazine hydroxide in N-methyl-2-pyrillidone . It is known in organic chemistry that hydrazine forms hydrazone by reacting with aldehydes . Resulting hydrazone transformes to hydrazine and aldehyde again in acidic media. Hydrazide chlorides that are known as Girard Reactives in literature constitutes hydrazones by reacting with aldehydes. In this study, interaction of aldehydes with sulphonyl hydrazide has been investigated. Acetaldehyde, benzaldehyde, butyryl aldehyde, salicyl aldehyde were used for this purpose. The resin’s maximum sorption capacities for each aldehydes were determined. It is important that the resin can be regenerated and can be reused effectively. The resin should be recovered by no missing. For this purpose desorption studies was performed two times in acidic media. Because of hydrophobic character of the resin it is difficult completely to stripe aldehydes from the resin in mineral acid solutions. The resin was interacted with mixture which has cyclohexanone, benzaldehyde, butyryl aldehyde and methanole. To determine carbonyl content of the solution before the interaction of mixture with resin and after the interaction of mixture with resin was tested by gas chromotography. As a result of gas chromotography the resin is selective to carbonyl compounds.