Üçlü Click Reaksiyonları İle Tad-pole Polimerlerin Sentezi

thumbnail.default.placeholder
Tarih
2013-01-06
Yazarlar
Dedeoğlu, Tuba
Süreli Yayın başlığı
Süreli Yayın ISSN
Cilt Başlığı
Yayınevi
Fen Bilimleri Enstitüsü
Institute of Science and Technology
Özet
Bu çalışmada, antrasen, brom ve OH fonksiyonlarını içeren üç fonksiyonlu bir başlatıcı dizayn edilmiştir ve daha sonra a-antrasen ile lineer polistiren elde etmek için stirenin ATRP’ sinde başlatıcı olarak kulanılmıştır, OH ve ω-brom uç gruplardan brom, lineer a-anthrasen-OH-ω-azid-PS (l-a-anthrasen-OH-ω-azid-PS) olarak sonuçlandırılması için azide dönüştürülmüştür. CuAAC click reaksiyonu l-a-anthrasen-OH-ω-azid-PS ve a-furan-korumalı-maleimid-ω-alkin arasında bağ kurarak l-a-anthracen-OH-ω-maleimid-PS oluşumunu sağlamıştır. Bu lineer PS’in intramoleküler Dies-Alder click reaksiyonuyla halka kapanması sağlanmış ve sonra hidroksil broma dönüşerek halka üzerinde bir bromlu halkalı PS ile sonuçlanmıştır (c-PS)-Br. En sonunda, c-PS-Br ya iyi tanımlı TEMPO-uçlu poly(etilen glikol) (TEMPO PEG) ya da poly(E-kaprolakton) (TEMPO PCL) ile clicklendirilerek tadpole polimer, (c-PS)-b-PEG veya (c-PS)-b-PCL, elde edilmiştir.
In this study, a trifunctional initiator was designed containing anthracene, bromide and OH functionalities and subsequently used as an initiator in ATRP of styrene to yield linear polystyrene (PS) with a-anthracene, OH and ω-bromide terminal groups, of which bromide is later transformed into azide to result in the linear a-anthracene-OH-ω-azide-PS (l-a-anthracene-OH-ω-azide-PS). The CuAAC click reaction between l-a-anthracene-OH-ω-azide-PS and a-furan-protected-maleimide-ω-alkyne linkage, afforded l-a-anthracene-OH-ω-maleimide-PS. The cyclization via intramolecular Diels-Alder click reaction of this linear PS and subsequent conversion of the hydroxyl into bromide resulted in the cyclic PS with one bromide located on the ring, (c-PS)-Br. Finally, the c-PS-Br was clicked with either well-defined TEMPO-terminated poly(ethylene glycol) (TEMPO-PEG) or poly(E-caprolactone) (TEMPO-PCL) yielding the tadpole polymer, (c-PS)-b-PEG or (c-PS)-b-PCL.
Açıklama
Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2012
Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2012
Anahtar kelimeler
Bakır katalizli azid-alkin siklo katılma reaksiyonu (CuAAC), Diels-Alder click reaksiyonu (DA), Nitroksit radikal etkileşim reaksiyonu (NRC), halkalı polimer, tadpole polimer, Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), Diels-Alder click reaction, Nitroxide radical coupling reaction (NRC), Cyclic polymer, Tadpole polymer
Alıntı