Alfa, beta - konjuge ketonların diazo bileşikleriye verdiği 1,5 - kapanma reaksiyonlarına sübtitüent etkisi

dc.contributor.advisor Anaç, Olcay tr_TR
dc.contributor.author Kahveci, Çiğdem tr_TR
dc.contributor.department Kimyagerlik tr_TR
dc.contributor.department Chemistry en_US
dc.date 2003 tr_TR
dc.date.accessioned 2015-12-03T12:48:04Z
dc.date.available 2015-12-03T12:48:04Z
dc.description Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2003 tr_TR
dc.description Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2003 en_US
dc.description.abstract Bu çalışmada, iki farklı amaca yönelik ön araştırmalar yapılmıştır. Öncelikle 1,5-elektrosiklik kapanma reaksiyonu üzerinden sadece furan türevi verecek fakat sonraki furanofuran oluşumuna engel olacak uygun sterik yapılardaki a,b- konjuge ketonları hazırlamak ve bunların dimetildiazomalonat ile katalitik reaksiyonlarını incelenmesi amaçlanmıştır. Ayrıca esterlerin karbonil guruplarının ketonlara göre daha zor karbonil ylid oluşturturğu bilinmektedir. Bu bağlamda, bir ilk olarak uygun sterik yapılardaki a,b - konjuge esterlerin benzeri 1,5-elektrosiklik kapanma reaksiyonuna karşı reaktivitelerini sorgulamak hedeflenmiştir. Çalışma sonunda uygun sterik yapılardaki s-cisoid alfa,beta - konjuge ketonların dmdm ile olan katalitik reaksiyonlarının dihidrofuran aşamasında tutulabildiği ve dihidrofuran türevleri oluşturmaya uygun sterik yapıda olmayan alfa,beta - konjuge ketonlar ise öncelikle dioksol türevleri verdiği gözlenmiştir. Diğer taraftan esterlerin karbonil ylid oluşturmada aktif olmadıklarının bilinmesine karşı, bir alfa,beta -ester olan trans-etil krotonat ın mevcut koşullarda konjuge karbonil ylid üzerinden 1,5-elektrosiklik halka kapanması reaksiyonuyla dihidrofuran türevlerini verebildiği gözlenmiştir. tr_TR
dc.description.abstract In this study, we present the preliminary results of the work of our group which aimed two different purposes. First of all preparations of alfa,beta-conjugated ketones with appropriate steric hindrances so that they would yield only furan derivatives via 1,5-electrocyclic ring closure reactions, and investigations on the metal-catalysed reactions of these new ketones with dimethyl diazomalonate. On the other hand investigations on the reactivities of alfa,beta-conjugated esters in similar 1,5-electrocyclic ring closure reactions, for the first time; esters are known to yield carbonyl ylides more difficultly when compared to ketones. Our findings indicated that the reactions of specially selected enones stopped at the step where 1,5-electrocyclization took place. For sterical reasons, these products with bulky substituents attached to their newly formed double bonds cannot react with a new carbenoid species to yield [3+2] type adducts. It was observed that the carbonyl ylides from these Z-enones yielded dioxoles by electrocyclisation onto the carbonyl carbon. In the second part of the thesis, dihydrofuran product from the reaction was found to react very easily with moisture and, upon losing ethanol, it converted to a lactone and also gave the second-step furofuran products and their adducts with moisture. en_US
dc.description.degree Yüksek Lisans tr_TR
dc.description.degree M.Sc. en_US
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11527/10962
dc.publisher Fen Bilimleri Enstitüsü tr_TR
dc.publisher Institute of Science and Technology en_US
dc.rights İTÜ tezleri telif hakkı ile korunmaktadır. Bunlar, bu kaynak üzerinden herhangi bir amaçla görüntülenebilir, ancak yazılı izin alınmadan herhangi bir biçimde yeniden oluşturulması veya dağıtılması yasaklanmıştır. tr_TR
dc.rights İTÜ theses are protected by copyright. They may be viewed from this source for any purpose, but reproduction or distribution in any format is prohibited without written permission en_US
dc.subject Furan tr_TR
dc.subject Furanofuran tr_TR
dc.subject a tr_TR
dc.subject b- Konjuge keton tr_TR
dc.subject Dimetildiazomalonat Karbonil ylid tr_TR
dc.subject a tr_TR
dc.subject b -Konjuge ester tr_TR
dc.subject s-Cisoid tr_TR
dc.subject Dihydrofuran en_US
dc.subject Furofuran en_US
dc.subject alfa en_US
dc.subject beta-Conjugated ketones en_US
dc.subject Dimethyl diazomalonate en_US
dc.subject dioxole en_US
dc.subject Carbonyl ylide en_US
dc.subject alfa en_US
dc.subject beta-Conjugated ester en_US
dc.subject s-cisoid en_US
dc.title Alfa, beta - konjuge ketonların diazo bileşikleriye verdiği 1,5 - kapanma reaksiyonlarına sübtitüent etkisi tr_TR
dc.title.alternative Substutient Effect On The 1,5 –cyclization Reactions Of alfa,beta-conjugated Ketones With Diazo Compounds en_US
dc.type Thesis en_US
dc.type Tez tr_TR
Dosyalar
Orijinal seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.alt
Ad:
1390.pdf
Boyut:
1.39 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Açıklama
Lisanslı seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.placeholder
Ad:
license.txt
Boyut:
3.16 KB
Format:
Plain Text
Açıklama