Yeni Tetrapirol Türevlerinin Sentezi

thumbnail.default.placeholder
Tarih
Yazarlar
Sungur, Behice Şebnem
Süreli Yayın başlığı
Süreli Yayın ISSN
Cilt Başlığı
Yayınevi
Fen Bilimleri Enstitüsü
Institute of Science And Technology
Özet
Bu çalışmada, yeni bir düzlemsel bis(tetrapirol) türevi sentezlenmek istenmiştir. Bu yapıya ulaşmak için öncelikle ditiyomaleonitril disodyum tuzunun p,p?-dibromoksilen ile reaksiyonu sonucu siklofan yapı elde edilmiştir. Bu amaçla siklotetramerizasyon aşamasında İlkin model bileşik olarak tasarlanan tetraazatribenzobis(hegziltiyo) porfirin bileşiği sentezlenmiştir. Stokiyometrik oranlarda alındıkları takdirde 6 farklı izomer oluşumuna sebep olduğu için , bunu önlemek üzere bis(hegziltiyo)maleonitril ile ftalonitril 1:25 oranında reaksiyona sokulmuştur. Siklofan köprülü iki ftalosiyanin ünitesinden oluşan yapı için tetrasiyano siklofan ile ftalonitril 1:25 oranında reaksiyona sokulmuş dolayısıyla oligomer oluşumu engellenmiş ve hedeflenen 6:1;Pc:PA dimerik yapı elde edilmiştir. Model bileşikte UV/görünür bölge spektrumunda simetri D2h’tan C2v’ye düştüğü için Q bandında yarılma gözlenmiştir. Dimerik yapıda da simetride yine belli bir düşme olduğu için Q bandında yarılma görülmüştür. Bu yarılmalar yapının asimetrik olduğunu göstermiştir.
In this study, the synthesis of a new bis(tetrapyrol) derivative has been accomplished.First of all , dithiomaleonitrile disodium salt has been reacted with p,p?-dibromoxylene yielding the cyclophane structure.During the cyclomerization of two different o-dinitrile derivatives if the reactants are taken in stochiometric ratios, six different isomers are formed. So in order to prevent this , bis(hexylthio)maleonitrile and phthalonitrile have been taken 1:25 ratio. So the model compound tetraazatribenzobis(hexylthio)porphyrine has been synthesized. For the cyclophane bridged binuclear compound, tetracyano cyclophane and phthalonitrile hava been reacted in 1:25 ratios in the presence of magnesium butanolate in order to prevent oligomer formation. In UV/VIS spectrum of the model compound because the symmetry decreases from D2h to C2v Q band splitts. In the dinuclear structure also Q band splits proving the asymmetric structure as expected.
Açıklama
Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 1999
Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 1999
Anahtar kelimeler
Porfirazin, Porfirin, Ftalosiyanin, Siklofan yapı, Ftalonitril, Porphyrin, Phthalocyanine, Cyclophane structure, Phthalonitrile
Alıntı