Kaliks[4]pirol Monomer Ve Polimerlerinin Sentezi

Abstract

Anyon bağlanma kimyası, ilaç geliştirme ve katalizatör gibi potansiyel biyolojik uygulamaları ve moleküllerin tanımlanması açısından büyük önem taşıdığı için çok geniş bir çalışma alanına sahiptir. Özellikle spesifik anyonik substratlara karşı seçiciliği bulunan reseptörler, bu konuda ilgi odağı haline gelmiştir. Bilinen birçok nötral anyon bağlama ajanı olmasına rağmen, pirol ve ketonların kondenzasyonu ile kolaylıkla elde edilebilmeleri ve florür, klorür, dihidrojen fosfat ve karboksilatlar gibi belirli anyonlara karşı seçici olmaları nedeniyle kaliks[4]piroller özellikle ilgi çekmektedir. Son olarak, kaliks[4]pirol içeren polimerlerin potasyum klorür, potasyum florür, tetrabutilamonyum klorür, tetrabutilamonyum florür ve anyonu klor olan Azure A boyasını tutculukları üzerine çalışmalar yapılmıştır. Yapılan su – organik faz ekstraksiyonları sonucunca, kaliks[4]pirol içeren polimerlerin anyon ekstraksiyon özelliklerinin, diğer polimerlere ve polimerik özellik göstermeyen mezo-oktametil kaliks[4]pirole göre ciddi oranda daha kuvvetli olduğu gözlenmiştir. Alınan bu olumlu sonuçlar bizi, bir adım ileri gitmeye ve aynı sonuçları yalnızca su fazı ile çalışarak da alabileceğimizi düşünmeye sevketmiştir. Bu çalışmadaki amacımız, suda çözünmeyen fakat şişebilen, çaprazbağlı kaliks[4]pirol içeren jeller sentezlemek ve bu jellerin suda çözünmüş halde bulunan anyonları tutma özelliklerini araştırmaktır.

Anion binding chemistry has been extensively studied as a result of its potential biological applications such as medicinal chemistry, catalysis and molecular recognition. Especially, receptors showing selectivity to specified anionic substrates have been interested in this area. Among the various neutral anion receptors known, calix[4]pyrroles are shown huge attention because they are easily accessible from condensation of pyrrole and ketones, and also they show selectivity to certain anions such as chloride, fluoride, dihydrogen phosphates and carboxylates. In one of the final studies, the anion binding properties of calix[4]pyrrole containing polymers has been investigated by using potassium chloride, potassium floride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium floride and Azure A dye with chloride counter anion. After the aqueous–organic phase extraction, it has been seen that the halide salts extraction capability of calix[4]pyrrole containing polymers are much more efficient than other polymers and even than meso-octamethyl calix[4]pyrrole which does not have any polymeric structure. These positive results made us take these studies to a further step and made us think if we can get such good results by using water phase only. In this research our goal is to synthesize calix[4]pyrrole containing gels which are not soluble but can swell in water and study the anion binding properties of these gels.