Periferal Sübstitüe Metalo-ftalosiyaninlerin Hazırlanması Ve Karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, başlangıç maddesi olarak 2,2,3,3,4,4,5,5-oktafloro-1-pentanol bileşiği seçilmiş ve bu maddeden yola çıkılarak (2’,3’,4’,5’,6’-pentaflorobenziloksi)ftalonitrilin nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu sonucu 4-(2’,3’,5’,6’-tetrafloro-4’-oktafloropentoksi-benziloksi)ftalonitril bileşiği sentezlenmiştir. Bu bileşiğin sırasıyla CoCl2, Zn(CH3COO)2 ve NiCl2 ile uygun çözücülerde reaksiyonu sonucunda literatürde rastlanmayan, periferal konumda dört adet floro-alkoksibenziloksi grubuna sahip metalli (Co, Zn, Ni) ftalosiyaninlerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Elde edilen bileşikler UV-vis, FT-IR, 1H NMR, 19F NMR, 13C NMR ve kütle spektrumu teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Flor sübstitüsyonunda ftalosiyaninlerin elektronik yapısı ve aktivitesi ile uygulama alanları üzerinde yaptığı önemli etkiler göz önüne alındığında elde edilen yeni bileşiklerin bu alanda daha ileri çalışmalara yol açacak özgün nitelikler taşıdığı ifade edilebilir.In this study, 4-(2’,3’,5’,6’-tetrafluoro-4’-octafluoropentoxy-benzyloxy)phthalonitrile was synthesized, with a nucleophilic substitution reaction between 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropenthanol and (2 ,3 ,4 ,5 ,6 -pentafluorobenzyloxy)phthalonitrile. This compound was reacted with CoCl2, Zn(CH3COO)2 and NiCl2 in appropriate solvents to synthesize metalo phthalocyanine derivatives (Co, Zn, Ni) which containing four fluoro-alkoxybenzyloxy groups in pheripheral positions. The structures of obtained compounds were characterized by using UV-vis, FT-IR, 1H NMR, 19F NMR, 13C NMR and mass tecniques. In fluorine substitution, when the important effects occuring on electronic structures, activities and fields of use are considered, it can be easily be concluded that the novel compounds obtained have unique properties which will lead to more advanced studies in the field.