3,5-difenil-2,6-ditiyofen-2-il- Ditiyeno[3,2-b;2’3’-d]tiyofen Temelli Elektrokromik Materyallerin Sentezi Ve Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Organik bir polimer, tersinir redoks davranışı gösteriyor, aynı zamanda metal ve plastiklerin özelliklerini bünyesinde barındırıyorsa bu polimer iletken polimer olarak adlandırılabilir. Son zamanlarda büyük ilgi gören iletken polimerler; elektrokromik pencereler, çok renkli ekranlar, ışık yayan diyotlar gibi çok geniş bir alanda uygulama alanları bulmaktadırlar. Ditiyenotiyofen(DTT) temelli bileşikler, kükürt atomları açısından zengin olduklarından elektronca da zengindirler ve iyi birer elektron vericisidirler. Ayrıca yapısındaki konjuge pi bağları sayesinde elektrokimyasal olarak polimerleştirildiğinde optiksel alana giren elektrolüminesanslar, floresanlar, fotokromizm, optiksel kromoforlar, ince film transistörler gibi önemli uygulama alanlarında kullanılabilmektedirler. DTT’ler pek çok yoldan sentezlenebilmektedir. Bu çalışmada, araştırma grubumuz tarafından geliştirilen 1,8-diketonun P4S10 ile halka kapama reaksiyonundan faydalanılarak sentezlenen Ph2DTT’nin 2 ve 6 pozisyonuna, Suzuki kenetleme reaksiyonu ile tiyofen takılmış ve Tp2Ph2DTT bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bileşiğin optik ve elektriksel özellikleri döngülü voltametri ile incelenmiştir ve Tp2Ph2DTT’nin, Ph2DTT’den daha düşük “band gap” e sahip olan elektrokromik bir materyal olduğu gözlenmiştir.

An organic polimer could be named as conductive polymer if it possesses reversible redox behaviour and displays both metalic and plastic properties. Conductive polymers which have been receiving an inreasing attention can be used in a range of applications such as electrochromic windows, coloured screens, light emitting diodes . Dithienothiophene(DTT) based compounds are rich in electrons as they are rich in sulphur atoms. Thus, they are electrons donors. Due to their extended conjugate pi bonds upon polimerizatin, they can be used in different areas such as electroluminescence, fluorescence, photochromism, optical chromophors, thin-film transistors etc. DTT compounds can be synthesised in various ways. In this study, we synthesised Ph2DTT through 1,8-diketone ring closure reaction using P4S10, which is the reaction discovered by our group, and Thy2Ph2DTT, possessing two thiophene groups at 2- and 6- carbons of the Ph2DTT. Optical and electrical properties of the synthesisied compound were investigated by means of cyclic voltammetry. It was observed that Tp2Ph2DTT possesses a lower “band gap” compaired with Ph2DTT.