4’-didodesil-3-hidroksiflavon Temelli Floresan Probların Sentez Ve Tasarımları

Abstract

Bu çalışmada membranlar üzerinde yapılan çalışmalarda floresan sensör olarak kullanılmak üzere 3-hidroksiflavon probu ve analoglarının sentezi gerçekleştirildi. 3-Hidroksiflavonlar, iki belirgin floresan pik verirler ve bu özelliklerinden dolayı, özellikle biyolojik teşhis alanında önemli sensör adayıdırlar. Yüksek yoğunluktaki bu iki pik, iyi ayrılmış ve molekülün çevresel faktörlerinden etkilenebilme özelliğine sahiptirler. Bu özelliklerinden dolayı literatürde solvent polaritesi, iyon sensör ve miseller ve fosfolipid veziküller gibi biyolojik sistemlerde sensör olarak kullanılması uygulamaları bulunmaktadır. 3-hidroksiflavonların tasarlanan problarının dizaynında, floresans spektrumunda konjugasyonunun arttırılarak kırmızı alana kaymasını sağlamak ve alkil grubunun farklı uzunluklarda olması ile de probun membranda çözünürlüğünü artırmak için, elektron verici grup olarak benzaldehidin para pozisyonuna dialkilamino grupları farklı uzunluklarda takılmıştır. 3-hidroksiflavon un yağsı özelliğinin artırılarak non-polar özelliği artacak olan sensörler sentez edilmiştir.

In this study, we developed 3-hydroxyflavone (3-HF) derivatives as fluorescence probes. 3-hydroxyflavones exhibit the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction which results in two emission bands belonging to normal excited state (N*) and to the photo-tautomer (T*) reaction product. The positions of the two bands and, what is most essential, the ratios of their intensities are very sensitive to different perturbations. 3-hydroxyflavone (3-HF) derivatives are very attractive fluorescence sensors due to their ability to respond to small changes in their microenvironment via a dramatic alteration of the relative intensities of their two well-separated emission bands. We developed fluorescence probes with locations at different depths and orientations of 3-HF moiety in the phosphofipid bilayer, which determine their fluorescence behavior.