1,3-ditiyolenil ve 1,3-ditiyepenil sübstitüye propargilaminlerin halka genişleme tepkimeleri

dc.contributor.advisor Yücel, Barış
dc.contributor.author Dinç, Mert
dc.contributor.authorID 509211265
dc.contributor.department Kimya
dc.date.accessioned 2025-02-19T11:33:59Z
dc.date.available 2025-02-19T11:33:59Z
dc.date.issued 2024-06-27
dc.description Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, 2024
dc.description.abstract Halka genişleme yöntemi, farklı büyüklükteki karbohalkalı ya da heterohalkalı yapıların üretilmesinde oldukça etkili bir stratejidir. Diğer yöntemlerle, özellikle büyük halkalı yapıların üretimi daha zor ve düşük verimle gerçekleştirilebilir. Halka genişleme tepkimelerinde, halkalı bir yapıdan yola çıkılarak, daha yüksek üyeli bir halkalı yapıya bir katalizatör varlığında veya basit reaktifler eşliğinde tek bir adımda ulaşılmaktadır. Bu da halka genişleme tepkimelerini atom ekonomisi ve tepkime verimi açısından oldukça önemli kılmaktadır. Bu bağlamda, özellikle ditiyoasetal türevleri büyük ilgi çekmektedir. Ditiyoasetal türevlerini karbonil bileşikleri gibi basit moleküllerden elde etmek kolay ve ekonomiktir. Bunların arasında, özellikle 1,3-ditiyen ve 1,3-ditiyolen türevleri organik sentez çalışmalarında önemli bir rol oynamaktadır. İlk olarak, karbonil gruplarını koruma görevi üstlenirler ve hem altı üyeli 1,3-ditiyen hem de beş üyeli 1,3-ditiyolen yapıları bu amaçla sıkça kullanılır. Ayrıca uygun 1,3-ditiyen türevleri güçlü bazlar aracılığıyla açil anyon eşdeğerlerini oluşturarak çeşitli elektrofiller ile tepkimeye girerler. Bu çalışmada 1,3-ditiyolenil ve 1,3-ditiyepenil sübstitüye propargilaminlerin bazik koşullar altında halka genişleme tepkimeleri incelendi. Kuvvetli bir baz ile bu yapıların öncelikle propargilik protonunu kaybettiğini ve sonrasında 1,3-ditiyolenil ve 1,3-ditiyepenil halkalarının genişlemesiyle sırasıyla 8- ve 10-üyeli kükürt içeren heterohalkalara yeniden düzenlendiği saptandı. Tepkime koşulları optimize edilerek farklı amino ve aril gruplarına sahip 8- ve 10-üyeli S,S-heterohalkalı yapılar iyi verimlerle sentezlendiler. Baz içeren düzenlenme tepkimesi için radikalik bir mekanizma önerildi. Önerilen mekanizma döteryum etiketleme ve radikal tuzaklama deneyleriyle desteklendi.
dc.description.degree Yüksek Lisans
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11527/26487
dc.language.iso tr
dc.publisher Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
dc.sdg.type Goal 9: Industry, Innovation and Infrastructure
dc.subject ditiyoasetal türevleri
dc.subject dithioacetal derivatives
dc.subject kükürt
dc.subject sulfur
dc.title 1,3-ditiyolenil ve 1,3-ditiyepenil sübstitüye propargilaminlerin halka genişleme tepkimeleri
dc.title.alternative Ring expansion reactions of 1,3-dithiolanyl and 1,3-dithiepenyl substituted propargylamines
dc.type Master Thesis
Dosyalar
Orijinal seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.alt
Ad:
509211265.pdf
Boyut:
7.91 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Açıklama
Lisanslı seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.placeholder
Ad:
license.txt
Boyut:
1.58 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Açıklama