Konjuge 7,8 Dioksa[6]helisenlerin Sentezi Ve Floresans Özellikleri

Abstract

Floresans moleküller; biyoetiketleme, enzim substratı, çevresel indikatör, hücre organellerinin işaretlenmesi, hastalık tanıları, organik ışın yayan diyotlar gibi birçok yaygın kullanım alanı bularak kimya, biyoloji, fizik, ve tıp bilimlerinin ayrılmaz bir parçası olmuştur.Paladyum katalizörlüğünde oluşan Heck reaksiyonu ile C-C bağı oluşturularak sentetik bir floroforların türevlendirildiği birçok araştırma mevcuttur. Heck reaksiyonları değişik reaktif gruplarla (boronik asit, alken, alkin) uyumlu olduğundan yararlı bir yol sağlar.Bu çalışmada Heck reaksiyonu vasıtasıyla türevlendirme yapabilmek amacıyla brom içeren bir 7a,14c-dihidro-3,12-dibromonafto[2,1-b]nafto[1',2':4,5]furo[3,2-d]furan bileşiği sentezlenmiştir, ardından bu bileşik akrolein dietil asetal, metil metakrilat gibi bileşikler kullanılarak türevlendirilmiştir. Ayrıca değişik naftofuranofuran türevleri sentezlenip NBS ile reaksiyonları sonucu konjuge hale getirilmiş ve floresans özellikleri ölçülmüştür. Sonuç olarak çalışmamızda UV-vis bölgede maksimum floresan emisyonu yapan organik moleküller sentezlenmiş ve konjugasyonları artırılarak fotokimyasal özelliklerinin değişimi incelenmiştir.

Recently, fluorescent molecules have become an inseparable part of chemistry, biology, physics and medical sciences by having a wide range of application; especially in the fiels of biolabelling, enzyme substrate, environmental indicator, marking of cell organelles, diagnosis of diseases, organic light emitting diodes.There are experiments to derivatize the synthetic fluorophore by forming C-C bonds to the base molecule by paladyum catalyzed Heck reaction. For the reason of the fact that Heck reactions are suitable with different reactive groups such as boronic acid, alkene, alkyne; it provides a useful route. In this study, 7a,14c-dihydro-3,12-dibromonafto[2,1-b]nafto[1',2':4,5]furo[3,2-d]furan compound was synthesized in order to derivatize by Heck reaction from the reactive brom part of molecule, then this compund was derivatized by coupling with acrolein diethyl acetal an methyl methacrylate. Additionally, different naftofuranonaftofuran molecules were synthesized and dehydrogenated as a result of the reaction with NBS, fluorescence properties of them ( intensity, absorbance emission wavelength ) were measured.