Dıels-alder Clıck Tepkimeleri İle Polikarbonat Blok Kopolimerlerinin Sentezi

Abstract

Bu çalışmada, bilinen polikarbonat (PC)-blokkopolimerler hazırlamak için moduler bağlanma stratejisi olarak Diels-Alder tepkimesi uygulandı. α-antrasen sonlu polikarbonat (PC), benzil 5-metil-2-okso-1,3-dioksan-5-karboksilat monomerinin halka açılma polimerizasyonunda, başlatıcı olarak 9-antrasen metanol kullanılmasıyla ve CH2Cl2 solventi içerisinde oda koşullarında 5 saatte hazırlandı. Daha sonra, α-furan korumalı maleimid-sonlu polimerler sentezlendi. Sentezlenen α-furan korumalı maleimid-sonlu öncü homopolimerler poli(etilen glikol) (PEG11-MI veya PEG37-MI), poli(metil metakrilat) (PMMA26-MI), ve poli(ε-kaprolakton) (PCL27-MI)’dur. Uygun PC-bazlı blok kopolimerleri elde etmek için α-furan korumalı maleimid-sonlu poli(etilen glikol) (PEG11-MI veya PEG37-MI), poli(metil metakrilat) (PMMA26-MI), ve poli(ε-kaprolakton) (PCL27-MI) refluks sıcaklığında toluende PC-antrasenle click reaksiyonu ile bağlandı. Öncü homopolimerler ve onların PC-bazlı blok kopolimerlerinin karakterizasyonu GPC, NMR, DSC ve UV analizleri ile yapıldı.

In this study, the Diels-Alder reaction as a modular ligation strategy is applied to the preparation of well-defined polycarbonate (PC)-block copolymers. Well-defined α-anthracene-terminated polycarbonate (PC-anthracene) is prepared using 9-anthracene methanol as an initiator in the ring opening polymerization of benzyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate in CH2Cl2 at room temperature for 5 h. Next, well-defined α-furan protected maleimide-terminated poly(ethylene glycol) (PEG11-MI or PEG37-MI), poly(methyl methacrylate) (PMMA26-MI), and poly(ε-caprolactone) (PCL27-MI) were clicked with PC-anthracene at reflux temperature of toluene to yield their corresponding PC-based block copolymers (PC-b-PEG, PC-b-PMMA, and PC-b-PCL). The homopolymer precursors and their block copolymers were characterized by using the GPC, NMR and UV analysis.