alfa-naftiloksi Sübstitüentli Yeni Ftalosiyaninlerin Sentezi Ve Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Multisiklik kaynaşmış aromatik halka içeren bileşikler (naftalen türevleri gibi) fotoemisyon çalışmalarında fonksiyonel grup olarak etkilidir. Elektronca zengin birimler olarak ftalosiyaninin periferal konumunda naftalenil gruplarının varlığı temel haldeki molekül düzeninde değişim beklenmektedir. Bu çalışmada, metalli ve metalsiz, periferal konumda 4 adet alfa-naftol grubuna sahip ftalosiyaninlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. alfa-naftiloksi grubuna sahip 1,2-disiyano türevi, alfa-naftol ve 4-nitroftalonitril’in nükleofilik sübstitüsyonu sonucunda elde edilmiştir. Dinitril türevi CoCl2 tuzuyla doğrudan reaksiyona sokularak CoPc sentezlenmiştir. DBU varlığında dinitril türevinin siklotetramerizasyonu yoluyla H2Pc sentezlenmiştir. Ayrıca, DBU varlığında 4-(alfa-naftoksi) ftalonitril ile susuz NiCl2 ve Zn(CH3COO)2 tuzlarıyla reaksiyona sokularak sırasıyla NiPc ve ZnPc elde edilmiştir. Bu orjinal bileşiklerin yapıları, elementel analiz, IR, UV-vis ve 1H NMR spektral veriler kullanılarak aydınlatılmıştır.

Condensed multicyclic aromatic compounds (e.g. naphthalene derivatives) are functional groups effective in photoemission studies. As bulky electron rich units, the presence of naphthalenyl groups on the periphery of phthalocyanines is also expected to change the ordering of molecules in solid state. In the present study, our aim has been to prepare symmetrical metal-free and metallo phthalocyanine containing four alfa-naphthol groups on the periphery. 4-alfa-naphthyloxy-phthalonitrile was obtained by nucleophilic substition of 4-nitrophtalonitrile with alfa-naphthol. The dicyano-derivative was directly converted into the CoPc by its reaction with CoCl2. Cyclotetramerization of the dicyano-derivative to H2Pc was accomplished in the presence of DBU. In addition, the reaction of 4-(alfa-naphthoxy) phthalonitrile [1] with anhydrous NiCl2, Zn(CH3COO)2 in the presence of DBU gave NiPc [4] ve ZnPc [5], respectively. The structures of all these original compounds were identified by using elementel analysis, IR, UV-vis and 1H NMR spectroscopic data.