Fluorlu Gruplar İçeren Ftalosiyaninler

Abstract

Bu çalışmada, başlangıç maddesi olarak 2,3,4,5,6-pentafluorobenzil alkol bileşiği seçilmiş ve bu maddeden yola çıkılarak 4-nitroftalonitrilin nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu sonucu 4-(2’,3’,4’,5’,6’-pentafluorobenziloksi)ftalonitril bileşiği sentezlenmiştir. Bu bileşiğin sırasıyla Zn(CH3COO)2, NiCl2 ve CoCl2 ve hidrokinon [C6H4(OH)2] ile uygun çözücülerde (hidrokinonlu reaksiyonda çözücüsüz ortamda) reaksiyonu sonucunda literatürde rastlanmayan, periferal konumda dört adet pentafluorobenziloksi grubuna sahip metalli (Zn, Ni, Co) ve metalsiz (H2) ftalosiyaninlerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Elde edilen bileşikler UV-Vis, IR, 1H-NMR ve 19F-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Fluor sübstitüsyonunda ftalosiyaninlerin elektronik yapısı ve aktivitesi ile uygulama alanları üzerinde yaptığı önemli etkiler göz önüne alındığında elde edilen yeni bileşiklerin bu alanda daha ileri çalışmalara yol açacak özgün nitelikler taşıdığı rahatlıkla ifade edilebilir.

In this study, 4-(2’,3’,4’,5’,6’-pentafluorobenzyloxy)phthalonitrile was synthesized, with a nucleophilic substitution reaction between 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl alcohol and 4-nitrophtalonitrile. This compound was reacted with Zn(CH3COO)2, NiCl2, and CoCl2 to obtain metallated phthalocyanine derivatives (Zn, Ni, Co), and metal-free phthalocyanine was also synthesized with hydroquinone [C6H4(OH)2]. Syntheses were conducted in appropriate solvents, only the metal-free phthalocyanine was isolated in solvent-free medium. The reactions yielded novel, peripherally tetrakis (pentafluorobenzyloxy)-substituted phthalocyanines. The compounds were characterized with UV-Vis, IR, 1H-NMR and 19F-NMR spectroscopic methods. In fluorine substitution, when the important effects occurring on electronic structures, activities, and fields of use are considered, it can easily be concluded that the novel compounds obtained have unique properties which will lead to more advanced studies in the field.