Dietilaminofenoksi Grupları İçeren Oktasübstitüe Ftalosiyaninler

Abstract

Bu çalışmanın ilk kısmında 4,5-dikloroftalonitril bileşiğinden yola çıkarak 4-kloro-5-(3-dietilamino-fenoksi)-ftalonitril bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen bu yeni ftalonitril türevinin, uygun şartlardaki reaksiyonundan hedeflenen metalli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bakır, kobalt ve çinko ftalosiyanin türevlerinin kloroform içerisinde metil iyodür ile reaksiyonu sonucunda suda çözünür ftalosiyanin türevleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında 4,5-dikloroftalonitril bileşiğindeki aktif iki klorun her ikisinin de 3-dietilamino-fenol bileşiği ile yer değiştirmesi sağlanmış ve 4,5-bis(3-dietilamino-fenoksi)-ftalonitril bileşiği farklı bir yöntemle sentezlenmiştir. Bu bileşiğin uygun şartlarda siklotetramerizasyonu ile istenen ftalosiyanin türevlerine geçilmiştir. Sentezlenen kobalt ftalosiyaninin kloroform içerisinde metil iyodür ile reaksiyonu sonucu suda çözünür kuarternize amonyum içeren kobalt ftalosiyanin sentezlenmiştir. Çalışmanın üçüncü kısmında, 4-(3-dietilamino-fenoksi)-5-hekziltiyo ftalonitril bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen ftalonitril bileşiğinin uygun şartlardaki reaksiyonundan istenen ftalosiyanin bileşiklerine geçilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin bir kısmının değişik çözücülerdeki farklı konsantrasyonlarda sübstitüent gruplarının spektroskopik ve agregasyon özellikleri üzerine etkileri incelenmiştir.

Starting from 4,5-dichlorophthalonitrile, 4-chloro-5-(3-diethylamino-phenoxy)-phthalonitrile was synthesized in the first part of this work. The targeted metallo phthalocyanines were synthesized from this phthalonitrile derivative in the convenient conditions. Also, water soluble phthalocyanines were synthesized with the reaction of copper, cobalt and zinc phthalocyanine derivatives with methyliodide in chloroform. In the second part of the thesis, both chloro groups were exchanged with 3-diethylamino-phenoxy group and 4,5-bis(diethylamino-phenoxy)phthalonitrile compound was synthesized by a different method. The targeted phthalocyanine derivatives were achieved with convenient cyclotetramerization conditions. Cobalt phthalocyanine were reacted with methyliodide to give quarternized ammonium containing phthalocyanine derivative. In the third part of thesis, 4-(3-dietilamino -phenoxy)-5-hexylthio phthalonitrile compound was synthesized. The obtained phthalonitrile was turned into corresponding phthalocyanine. Spectroscopic and aggredation properties of the substituents of this phthalocyanine was observed in different solvents and concentrations.