2-etil-2-okzazolinin Katyonik Tuzlarla Isısal Katyonik Polimerizasyonu

Abstract

Bu çalışmada halkalı imino eterlerden 2-etil-2-okzazolinin ısısal uyarılarak katyonik polimerleşmesi incelenmiştir. 2-Okzazolin monomerleri 5 halkalı imino eter grubundandır ve yapısında heterosiklik bileşikle birlikte imino eter bağı içerir. Halkalı imino eterlerin katyonik halka açılma polimerizasyonu, imino eterlerin amide ısısal olarak isomerizasyonuyla gerçekleşir. Okzazolin monomerlerinin ısısal olarak benzil bromür ile katyonik polimerizasyona uğradığı bilinmektedir. Çalışmamızda benzil bromürün dolaylı olarak katyonik tuzlardan ısısal ve fotokimyasal yollar kullanılarak oluşturulması ve polimerleşmeyi başlatması amaçlanmaktadır. Bu doğrultuda, fotokimyasal ve ısısal aktif bir seri hetero atom içeren tuzlar sentezlenmiş ve polimerizasyondaki aktiviteleri incelenmiştir. Brom karşı anyonuna sahip tuzlar genellikle ara ürün olarak bulunurlar ve izole edilmeden karşı iyonları düşük nükleofilli bir karşı iyonla değiştirilirler. Buna karşın brom karşı iyonlu izole tuzların sentezi ve karakterizasyonu ilk defa bu çalışmada yer almıştır.

In this thesis, thermally stimulated cationic polymerization of cyclic iminoethers, namely 2-ethyl-2-oxazoline (EOZO), was investigated. 2-Oxazolines are five-membered cyclic imino ethers, which are heterocyclic compounds with and imino ether linkage. Cationic ring-opening polymerization of cyclic imino ethers generally involves a thermodynamically favourable isomerization of the imino ether groups to the amide. Oxazoline monomers give thermal cationic polymerizations with benzyl bromide. The aim of this study was to obtain benzyllic cation with bromide counter anion, which serves as a cationic initiator in thermal or photochemical polymerizations. In this sense, salts containing a series of photochemically and thermally active hetero atoms were synthesized and their activities in polymerization were investigated. The salts with bromide counter anions were usually formed as an intermediate and directly converted to non-nuchleophilic ones without isolation. Therefore, synthesis and characterization of the isolated salts with bromide anions were reported for the first time in this work.