Oksazolinler Üzerinden Poliester Sentezi

Abstract

Bu çalışmanın amacı oksazolin ara yapıları üzerinden poliester sentezlemektir. Karboksilli asit esterinden başlayan sentez çalışmasında [bis(2-oksazolin-2-il)]metana geçiş yapılmıştır. α-Hidrojen asitliğinden dolayı paraformaldehit ile aldol tipi kondenzasyon reaksiyonu gerçekleştirilerek 2,2-bis(hidroksimetil)[bis(2-oksazolin-2-il)]metan elde edilmiştir. Bu bileşik asitle ve asidik ortamda metanol ile hidroliz edilerek sırasıyla 2,2-bis(hidroksimetil)malonik asit ve 2,2-bis(hidroksimetil)malonik asit dimetil esteri sentezlenmiştir. Sentezlenen ester bileşiğindeki hidroksil grupları trietilsillilklorür ile korunarak, korunmuş bileşiğin etilen glikol ile polimerizasyon reaksiyonu incelenmiştir. Polimerizasyon reaksiyonundan sonra koruma grupları uzaklaştırılarak tetra[2,2-bis(hidroksimetil)malonik asid–2-hidroksi-etil ester metil ester] sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bileşikler birden fazla fonksiyonlu grup içerdiklerinden reaksiyon kabiliyetleri oldukça yüksek olan bileşiklerdir. Çeşitli fonksiyonel organik bileşiklerin sentezinde çıkış bileşikleri olarak kullanılabilecekleri gibi yeni bir çok polimerin eldesinde monomer olarak da kullanılabilirler.

The aim of this study is to synthesize polyester from the oxazoline intermediates. In this study firstly, carboxyl acid ester is converted to [bis(2-oxazoline)-2-il] methane. Then, the synthesized compound leads to 2,2-bis(hydroxymethyl)[bis(2-oxazoline)-2-il] methane by giving the aldol type condensation reaction with paraformaldehyde because of α-hydrojen acidity. After that, 2,2-bis(hydroxymethyl)malonic acid and 2,2-bis(hidroxymethy)malonic dimethyl ester are synthesized through the hydrolize of 2,2-bis(hydroxymethyl)[bis(2-oxazoline)-2-il] methane with acid and with alcohol in asidic media,respectively. After hydroxyl groups on the ester is protected with the treatment of triethlychlorosilane, protected compound reacts with a diol compound such as ethylene glychol and (tetra[2,2 bis(triethylsilanoiloxymethyl)malonic acid –2-hydroxy-ethyl ester methyl ester is obtained. At the last of the study, tetra[2,2 bis(hydroxymethyl)malonic acid-2-hydroxy-ethyl ester methyl ester, which is an ester in tetramer form, is synthesized by removing the protecting groups. These compounds synthesized have high reaction ability because of incorporating two or more functional groups. So , they can be used not only as starting materials to synthesis of several functional organic compounds, but also as monomers in the synthesis of a lot of polymers.