2-diazo-3-oksobutanal’ İn Karbenik Reaksiyonları

dc.contributor.advisor Sezer, Özkan tr_TR
dc.contributor.author Güngör, Füsun Şeyma tr_TR
dc.contributor.department Kimyagerlik tr_TR
dc.contributor.department Chemistry en_US
dc.date 2003 tr_TR
dc.date.accessioned 2015-07-13T10:15:24Z
dc.date.available 2015-07-13T10:15:24Z
dc.description Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2003 tr_TR
dc.description Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2003 en_US
dc.description.abstract α-Diazo-β-okso-aldehitler, çok sayıda doğal bileşiğin ve antibiotiklerin sentezlerinde kullanılan diazo bileşikleridir. Bu çalışmada bir α-diazo-β-oksoaldehit olan 2-diazo-3-oksobutanal sentezlenmiş ve benzen, diklorometan, butil vinil eter ve 3-metiliden-2-norbornanona karşı karbenik reaksiyonları incelenmiştir. 2-Diazo-3-oksobutanalin benzen ile dimerik rodyum(II) asetat katalizörlüğündeki reaksiyonu sonucunda 4-hidroksi-3-fenil-2-okso-3-buten bileşiği elde edilmiştir. Ürünün enolik karakteri 1H-NMR spektrumunda aldehit sinyalinin yokluğundan anlaşılmıştır. Aynı diazo bileşiğinin seyreltik ortamda aynı katalizör varlığında diklorometan ile reaksiyonu sonucunda 2-okso-3-diklorometil-4-hidroksi-3-buten, 3-okso-2-kloro-2-kloro metil butanal ve 1-(4-asetil-1,3-dioksol-2-iliden)aseton bileşik-leri karışımı elde edilmiştir. 2-Diazo-3-oksobutanalin butil vinil eter ile katalizörsüz ortamda gerçekleştirilen reaksiyonu sonucunda 2-n-butoksi-2,3-dihidro-6-metil-4-piron bileşiği elde edilmiştir. 3-Metiliden-2-norbornanon ile 2-diazo-3-oksobutanalin bakır(II) asetilasetonat katalizörü varlığında benzen içerisinde gerçekleştirilen reaksiyonu dihidrofuran türevi ürünler vermemiş, karbonil ylidinin dioksol türevi ürünlere halka kapattığı gözlenmiştir. tr_TR
dc.description.abstract α-Diazo-β-oxoaldehydes can be used to synthesize many natural compounds and antibiotics. In this research, 2-diazo-3-oxobutanal which is a α-diazo-β-oxoaldehyde, was synthesized and its reactions with benzene, dichloromethane, butyl vinyl ether and 3-methylylidene-2-norbornanone were studied. 4-Hydroxy-3-phenyl-2-oxo-3-butene was obtained by the reaction of 2-diazo-3-oxobutanal and benzene presence of dimeric rhodium(II) acetate. The enolic character of the product was found out from the 1H-NMR spectrum in which there was no aldehyde signal. 2-oxo-3-dichloromethyl-4-hydroxy-3-butene, 3-oxo-2-chloro-2-chloromethylbutanal and 1-(4-acetyl-1,3-dioxole-2-yliden) acetone were obtained by the reaction of the same diazo diazo compound with dichloromethane in the presence of same catalyst. 2-n-Butoxy-2,3-dihydro-6-methyl-4-pyrone was obtained by the reaction of 2-diazo-3-oxobutanal and butyl vinyl ether in the absence of a catalyst. the reaction of 3-methylylidene-2-norbornanone and 2-diazo-3-oxobutanal in the presence of copper(II) acetylacetonate catalyst in benzene did not yield any dihydrofurane derivatives. Instead, dioxole products from the ring formation reaction carbonyl ylide intermediate were observed. en_US
dc.description.degree Yüksek Lisans tr_TR
dc.description.degree M.Sc. en_US
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11527/7426
dc.publisher Fen Bilimleri Enstitüsü tr_TR
dc.publisher Institute of Science and Technology en_US
dc.rights İTÜ tezleri telif hakkı ile korunmaktadır. Bunlar, bu kaynak üzerinden herhangi bir amaçla görüntülenebilir, ancak yazılı izin alınmadan herhangi bir biçimde yeniden oluşturulması veya dağıtılması yasaklanmıştır. tr_TR
dc.rights İTÜ theses are protected by copyright. They may be viewed from this source for any purpose, but reproduction or distribution in any format is prohibited without written permission en_US
dc.subject Diazo tr_TR
dc.subject α-Diazo-β-oksoaldehit tr_TR
dc.subject karben tr_TR
dc.subject metal-karben tr_TR
dc.subject ylid tr_TR
dc.subject Diazo en_US
dc.subject α-Diazo-β-oxoaldehyde en_US
dc.subject carbene en_US
dc.subject metal-carben en_US
dc.subject ylid en_US
dc.title 2-diazo-3-oksobutanal’ İn Karbenik Reaksiyonları tr_TR
dc.title.alternative Carbenic Reactions Of 2-diazo-3-oxobutanal en_US
dc.type Thesis en_US
dc.type Tez tr_TR
Dosyalar
Orijinal seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.alt
Ad:
1394.pdf
Boyut:
1.05 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Açıklama
Lisanslı seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.placeholder
Ad:
license.txt
Boyut:
3.16 KB
Format:
Plain Text
Açıklama