Yeni Tür Fonksiyonel Gruplar İçeren Çözünür Ftalosiyaninler

Abstract

Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril, ftalik anhidrit, ftalimid veya bunların sübstitüsyon ürünleri ile metal tuzları arasındaki reaksiyonlardan elde edilebilen, rengi maviden yeşile kadar değişebilen çok sağlam yapılı bileşiklerdir. Flor-sübstitüe ftalosiyanin molekülleri yapılarında bulunan flor atomlarının yüksek derecede elektronegatif olması nedeniyle hem elektriksel özeliklerindeki farklılıklar, hem de polar çözücülerdeki çözünürlüklerinin yüksek olması nedeniyle dikkat çekmektedirler. Bu çalışmada periferal konumda flor grupları içeren çözünür metaloftalosiyaninlerin sentezi amaçlanmıştır. Çalışmanın ilk kısmında 4-[4’-(triflorometil)fenoksi]fenol ve 4- nitroftalonitrilin DMF içerisinde, susuz potasyum karbonat varlığında oda sıcaklığında nükleofilik sübstitusyon sonucunda triflorometilfenoksi grubuna sahip 1,2-disiyano türevi elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında metalli ftalosiyanin türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Zn(II), Co(II) ve Cu(II) ftalosiyanin türevleri olan ftalosiyaninler, Zn, Co ve Cu metal tuzlarının varlığında bileşiğinin 1,2-disiyano türevi ligandın siklotetramerizasyonu sonucu oluşmuşlardır. Elde edilen yeni bileşikler IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), UV-Vis spektral teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir.

Phthalocyanines are strong structured blue or green compounds which can be prepared from phthalonitriles, phthalimides and phthalic anhydrides or from the reaction of substitution products of these with the metal salts. Fluorine-substituted molecules are attracting attention with their highly electronegative fluorine atoms which provide different electrical properties and good solubility in polar solvents. In this work, it is aimed to synthesize metal phthalocyanines containing fluorinated groups in peripheral positions. In the first part of this work, trifluoromethylphenoxy group containing 1,2-dicyanobenzene derivative was obtained by nucleophilic substitution of 4-nitrophthalonitrile with 4-[4’-(trifluoromethyl)phenoxy]phenol in DMF at room temperature in the presence of anhydrous K2CO3. In the second part of this work, we synthesized metal phthalocyanines derivatives. Zn(II), Co(II) and Cu(II) phthalocyanine derivatives were prepared by the cyclotetramerisation of 1,2-dicyanobenzene derivative in the presence of the corresponding metal-salt Zn, Co and Cu. New type phthalocyanines are characterized by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), UV-Vis spektral techniques.