Yeni Sübstitüe Ftalosiyaninlerin Sentezi Ve Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, iki farklı tipte ftalosiyaninin sentezi başarılmıştır.Çalışmanın ilk kısmında, altı alkiltiyo ve iki asetiloksi-etiltiyo grupları içern asimetrik olarak sübstitüe yeni çinko ftalosiyaninin sentezi ve karakterizasyonu rapor edilmiştir. Asimetrik çinko ftalosiyanin 170-180oC deki DMF içerisinde susuz çinko asetat varlığında 1,2-di(hekziltiyo)-4,5-disiyanobenzen ve 1,2-bis(2-asetiloksietil-merkapto)- 4,5-disiyanobenzen in istatistik kondenzasyonuyla elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, 13-üyeli simetrik dioksaditiya makrosikliği ve bundan yola çıkılarak metal ftalosiyaninler (M= Zn, Co, Lu ) sentezledik. 1,2-bis(2-iyodoetoksi)-4,5-dibromobenzen ile 1,3-propan ditiol DMF içerisinde sezyum karbonat bazı varlığında reaksiyona sokularak 13-üyeli simetrik dioksadiyiya makrosiklik bileşiği elde edilmiştir. Bu dibrom türevinin dinitril türevine dönüşümü Rosenmond von Braun reaksiyonu ile başarılmıştır. Metal ftalosiyaninlerin (M=Zn, Co, Lu) eldesi için bilinen sentetik yöntem uygulanmıştır. Yeni bileşiklerin yapısı IR, UV/VIS, NMR ve MASS spektrası ve elementel analiz ile karakterize edilmiştir.

In this study, the synthesis of two different types of phthalocyanines have been accomplished.In the first part of this study, we report on the synthesis and characterization of a new asymmetrically substitüted zinc phthalocyanine containing six alkylthio and two acetyloxy-ethylthio groups. The asymmetrical zinc phthalocyanine was obtained statistical condensation of 1,2-di(hexylthio)-4,5-dicyanobenzene and 1,2bis(2-acetylmercapto)-4,5-dicyanobenzene in DMF at 170-180oC in the presence of anhydrous zinc(II) asetate.In the second part of this work, we synthesized a 13-membered symmetrical dioxadithia macrocycle and metal phthalocyanines ( M=Zn, Co, Lu) derived from it. 1,2-bis(2-iodoethoxy)-4,5-dibromobenzene reacted with 1,3-propane dithiol under cesium carbonate base condition in DMF to form the 13-membered symmetrical dioxadithia macrocycle. Conversion of this dibromo derivetive into the cyano derivative was accomplished by the Rosenmund von Braun reaction. The usual synthetic route was applied to optain phthalocyanines metals( M= Zn, Co, Lu). The structures of new compounds are characterized by IR, UV/VIS, NMR and MASS spectra and elemental analysis.