Fonksiyonel Gruplar İçeren Ftalosiyaninlerin Ve Metal Komplekslerinin Sentezi

thumbnail.default.placeholder
Tarih
2008-07-02
Yazarlar
Sürgün, Serdar
Süreli Yayın başlığı
Süreli Yayın ISSN
Cilt Başlığı
Yayınevi
Fen Bilimleri Enstitüsü
Institute of Science and Technology
Özet
Bu çalışmada pentaflorofenil gruplarının para pozisyonundaki flor atomlarının seçici nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonuna imkan vermesinden yararlanarak periferal konumlarda 4-[2’,3’,5’,6’–tetrafloro-4’-(2-dimetilaminoetantiyo) benziloksi] grupları içeren metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin sentezi amaçlanmıştır. Çalışma iki aşamadan oluşmaktadır. İlk aşamada öncelikle 2,3,4,5,6-pentafluorobenzil alkol ve 4- nitroftalonitrilin DMF içerisindeki nükleofilik sübstitüsyonu sonucunda 4-(2’,3’,4’,5’,6’-pentaflorobenziloksi) ftalonitril (2) sentezlenmiştir. (2) bileşiğinin dimetilaminoetantiyol ile nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu sonucunda para pozisyonunda N,N-dimetilaminoetantiyol grubu içeren tetraflorobenziloksi ftalonitril türevi (3) elde edilmiştir. 3 bileşiğinin uygun metal tuzu ile DMF içerisindeki siklotetramerizasyonu yoluyla da Zn (II) ftalosiyanin türevi sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında ise 2 nolu bileşiğin literatüre göre sentezlenen ftalosiyanin komplekslerinin DMF içerisinde dimetilaminoetantiyol ile sübstitüsyon reaksiyonu sonucunda 4-[2’,3’,5’,6’–tetrafloro-4’-(2-dimetilaminoetantiyo)benziloksi] sübstitüe Zn(II), Ni(II) ve metalsiz ftalosiyanin türevleri sentezlenmiştir.
In this work, it is aimed to synthesize metal-free and metallo phthalocyanines containing 4-[2’,3’,5’,6’–tetrafluoro-4’-(2-dimethylaminoethanethio)benzyloxy] groups at peripheral positions by the regioselective nucleophilic substitution reaction of the para-fluorine atom. In the first part of the study, 4-( 2’, 3’, 4’, 5’, 6’-pentafluorobenzyloxy)phthalonitrile (2) was obtained by nucleophilic substitution of 4-nitrophthalonitrile with 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl alcohol in DMF. Tetrafluorobenzyloxy phthalonitrile derivative 3 was synthesized by nucleophilic substitution of (2) with N,N-dimethylaminoethanethiol in DMF. Zn (II) phthalocyanine was synthesized directly by cyclotetramerisation of 3 in the presence of the corresponding metal-salt in DMF. In the second part of the study, 4-[2’,3’,5’,6’–tetrafluoro-4’-(2-dimethylaminoethanethio)benzyloxy] substituted Zn (II), Ni (II) and metal-free phthalocyanine complexes were synthesized by substitution reaction of phthalocyanines synthesized from compound 2 according to the relevant literature with N,N-dimethylaminoethanethiol in DMF.
Açıklama
Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2008
Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2008
Anahtar kelimeler
Ftalosiyanin, Flor, Seçici nükleofilik aromatik sübstitüsyon, N, N-dimetilaminoetantiyol, Çinko, Nikel, Phthalocyanines, Fluor, Regioselective nucleophilic aromatic substitution, N, N-dimethylaminoethanethiol, Zinc, Nickel
Alıntı