Atom Transfer Radikal Polimerizasyon Sisteminde Kullanılmak Üzere Fenolik Bipiridin Sentezi

dc.contributor.advisor Sirkecioğlu, Okan tr_TR
dc.contributor.author Sönmez, Duygu tr_TR
dc.contributor.department Kimyagerlik tr_TR
dc.contributor.department Chemistry en_US
dc.date 2006 tr_TR
dc.date.accessioned 2015-12-03T12:48:09Z
dc.date.available 2015-12-03T12:48:09Z
dc.description Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2006 tr_TR
dc.description Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2006 en_US
dc.description.abstract Bu çalışmada, paladyum katalizörü üzerinden Stille tipi kenetlenme reaksiyonu ile sübstitüye bipiridin eldesinden yola çıkarak, çeşitli aşamalar sonucunda 4,4’-bis[2-[p-(hidroksi)fenil]etil]-2,2’-bipiridin bileşiği sentezlenmiştir. İlk olarak, ucuz ve ticari olarak uygun 2-amino-pikolin türevi kullanılarak sentezlenen 2-bromo-pikolin bileşiği n-butillityum ortamında tributilkalayklorür ile reaksiyona sokularak 2-tributilkalay-pikolin elde edilmiştir. Daha sonra, alkil sübstitüye 2,2’-bipiridin bileşiği, paladyum katalizli Stille kenetlenme reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Biz, bu 2,2’-bipiridin yapısının 4,4’ konumlarında bulunan metil gruplarının fonksiyonalize olmalarını amaçladık. Bu amaçla, 4,4’-dimetil-2,2’-bipiridin ile istediğimiz ürünü verebilecek uygun bir eter yapısında olan p-alliloksi benzilklorür sentezledik. Önce bipiridin türevini lityum diisopropil amid ile aktive edip, 1: 2 oranında p-alliloksi benzil klorür ile tamamen kuru ortamda reaksiyona girmesini sağladık. Son olarak, allil grupları Pd(PPh3)4 katalizörlüğünde ZnCl2 ve Bu3SnH ile fenol yapısına dönüştürüldü. Elde edilen fenolik bipiridin, Atom Transfer Radikal Polimerizasyon (ATRP) sisteminde ligand olarak kullanıldı. tr_TR
dc.description.abstract In this study, 4,4’-bis[2-[p-(hydroxy)phenyl]ethyl]-2,2’-bipyridine from starting with substituted bipyridines which are provided by Stille cross- coupling reactions utilizing palladium catalysts was synthesized. As basic starting materials, we used cheap and commercially available 2-amino-picoline. Following a modified literature procedure the corresponding 2-bromo-picoline was synthesized. Reaction with n-butyllithium and tributyltinchloride yielded the desired 2-tributylstannyl-picoline. Then, methyl-substituted 2,2’-bipyridine was synthesized utilizing Stille- type palladium-catalyzed cross- coupling of the 2-bromo-picoline with the corresponding 2-tributylstannyl-picoline. We aimed that to functionalize the methyl groups at 4,4’- positions of 2,2’- bipyridine compound. With this object, the reaction of 4,4’-dimethyl-2,2’-bipyridine (1 eqv) with p-allyl oxy benzyl chloride (2 eqv) which has an available ether structure to give the wanted product was prepared. At the last step, the allyl groups of this compound were turned to phenol groups with ZnCl2 and Bu3SnH utilizing Pd(PPh3)4 as catalyst in high yield. The synthesized phenolic bipyridine, is used as a ligand in Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP). en_US
dc.description.degree Yüksek Lisans tr_TR
dc.description.degree M.Sc. en_US
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11527/10987
dc.publisher Fen Bilimleri Enstitüsü tr_TR
dc.publisher Institute of Science and Technology en_US
dc.rights İTÜ tezleri telif hakkı ile korunmaktadır. Bunlar, bu kaynak üzerinden herhangi bir amaçla görüntülenebilir, ancak yazılı izin alınmadan herhangi bir biçimde yeniden oluşturulması veya dağıtılması yasaklanmıştır. tr_TR
dc.rights İTÜ theses are protected by copyright. They may be viewed from this source for any purpose, but reproduction or distribution in any format is prohibited without written permission en_US
dc.subject 2 tr_TR
dc.subject 2’-bipiridin tr_TR
dc.subject Stille tipi kenetlenme tr_TR
dc.subject ATRP ligandları tr_TR
dc.subject 2 en_US
dc.subject 2’-bipyridine en_US
dc.subject Stille-type cross-coupling en_US
dc.subject ATRP ligands en_US
dc.title Atom Transfer Radikal Polimerizasyon Sisteminde Kullanılmak Üzere Fenolik Bipiridin Sentezi tr_TR
dc.title.alternative The Synthesis Of Phenolic Bipyridine To Use In Atom Transfer Radical Polymerization en_US
dc.type Master Thesis en_US
Dosyalar
Orijinal seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.alt
Ad:
3639.pdf
Boyut:
1.44 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Açıklama
Lisanslı seri
Şimdi gösteriliyor 1 - 1 / 1
thumbnail.default.placeholder
Ad:
license.txt
Boyut:
3.16 KB
Format:
Plain Text
Açıklama