Sodyum ditiyonit - iyonik likit kombinasyonuna dayanan çok amaçlı, çevre dostu nitro ve karbonil gruplarının indirgenme reaksiyonları

Abstract

İndirgenme reaksiyonları organik kimyanın en önemli reaksiyon sınıflarından birisidir. Şimdiye kadar organik kimyada yüzlerce indirgeme bileşimi rapor edilmiştir. Bunlar arasında sodyum ditiyonit hem indirgeme etkinliği bakımından, hem de pek çok grubun indirgenmesinde kullanılabiliyor olması bakımından ayrı bir önem arz etmektedir. Redüksiyon potansiyeli nötral pH civarında -0.66 Volt olduğundan, keton, aldehit, nitro, nitroso, kinon, alkil halojenür ve azo gruplarını kolayca indirgeyebilmektedir. Ancak bu bileşiğin yalnız suda çözünebiliyor olması önemli bir dezavantajdır ki bu nedenle suda pek az da olsa çözünebilen organik bileşiklerin indirgenmesinde kullanılabilir. Suda çözünmeyen organik bileşiklerin indirgenmesinde kullanılamaz. Çünkü bu takdirde indirgenme ya çok düşük verimlerle gerçekleşir ya da hiç gerçekleşmez. Projede sodyum ditiyonitin iyonik sıvıdaki çözeltisinin suda çözünmeyen organik bileşiklerin indirgenmesinde de kullanılabileceği kanıtlanmıştır. Oldukça yakın geçmişte ortaya çıkan iyonik sıvılar organik kimya alanında da ilgi çekmişlerdir. Bunun nedeni özellikle iki fazlı reaksiyonlarda faz transfer katalizi gerektirmeden inorganik reaktiflerin organiklerle reaksiyonlarını mümkün kılarlar. Bazı iyonik sıvıların, inorganik tuzları % 30'lara varan oranlarda çözebilmesi, suyla karışmayan organik bileşiklerin, sulu inorganik çözeltilerle şimdiye kadar başarılamayan reaksiyonlarını mümkün kılar. İyonik sıvıların bu potansiyelinin görülmesinden sonra, konunun bir proje kapsamında yapılacak çalışmalarla ayrıntılı olarak incelenmesine karar verilmiştir. Projede ditiyonit-iyonik sıvı çözeltisinin her tip organik bileşiğe uygulanabilen üniversal bir indirgeme formülasyonu olarak geliştirilmesi hedeflenmiştir. Diğer metalli indirgenme reaksiyonları gibi dışarıya toksik metal tuzları salınımı bulunmamaktadır. Ayrıca uçucu organik solventler de kullanılmadığı için geri soğutucuya dahi gerek duymaksızın bir kap içerisinde reaksiyon gerçekleştirilebilir ve oldukça güvenli bir reaksiyondur. Laboratuvara ve çevreye solvent buharı salınımı yapmadığı için ve iyonik sıvının içeriğinde bulunan formik asit ve etanolamin doğal yollarla elde edilebilen ve uçucu organik solventlere nazaran daha masum kimyasallar oldukları için daha temiz bir indirgenme reaksiyonunu mümkün kılmaktadır. Bu özellik gelecekte kullanılabilecek ilaç etken madde moleküllerinin sentezinde önem arz edebilir. Organik fonksiyonel grupların yarıdan çoğunu indirgeyebiliyor olması, diğer indirgenlere kıyasla oldukça saf indirgenme ürünü vermesi ve ucuz olması nedeniyle sodyum ditiyonit caziptir. Sodyum ditiyonitin yine ucuz olan bir iyonik sıvı ile kombinasyonu onu daha da cazip hale getirmektedir. Yapılan çalışmalar bu doğrultularda incelenmiş ve sonuçlar elde edilmiştir.