N,n-dimetil aminofenil ve taç eter grupları ile modifiye edilmiş asimetrik çinko ftalosiyanin tabanlı ve iki kanallı Be2+ sensörü

Abstract

Profesör Reginald P. Linstead, metal içermeyen ve metalloftalosiyaninlerden ve bunların türevlerinden oluşan organik bileşik sınıfını tanımlamak için 1933 yılında ftalosiyanin (Pc) adını ilk kez kullanmıştır. Birçok metal iyonunu merkezinde bulunan boşluğa alabilecek kadar büyük olan ftalosiyanin, pirol halkalarında iki imino hidrojen atomu ve dört azot atomu içeren dört iminoizoindolin birimi tarafından oluşturulan simetrik bir makro yapıdır. Ftalosiyaninler 1935 yılında büyük miktarlarda üretilmiş ve piyasaya sunulmuş katalitik oksidasyon, indirgeme, sıvı kristal, manyetik, gaz sensörü gibi özellikleri araştırılmıştır. Bu özelliklerden dolayı ftalosiyaninlerin kullanım alanları artmaktadır. Ftalosiyaninler, fotokimyasal ve fotofiziksel olarak kararlı makrohalkalardır ve uzun ömürlüdürler . 18π elektronik sistemi sayesinde bu yapı görünür bölgede yoğun emilim ve emisyona sahiptir. Bu özellikler, spesifik özelliklere sahip değişik grupların ftalosiyaninin etrafındaki periferal ve non-periferal konumlara ilave edilmesiyle veya merkez metaline müdahale edilerek hassas bir şekilde değiştirilebilir. Benzer yaklaşımlarla, karakteristik redoks davranışlarına sahip ftalosiyanin moleküllerinin yükseltgenme/indirgeme potansiyellerinde veya akım değerlerinde etkili değişiklikler yapılabilir. Ftalosiyaninlerin çoğunun, renklerinden, kimyasal ve kristal yapılarından kaynaklı UV spektrofotometrisinde vermiş olduğu maksimum absorbans dalga boyları maviden yeşile değişiklik gösterir. Bağlı metaller veya sübstitüentler, ftalosiyaninlerin farklı renklere sahip olmasına neden olur. Örneğin; bakır ftalosiyanin mavi, klorlu-bakır ftalosiyanin ve sülfat-bakır ftalosiyanin yeşil renktedir. Ftalosiyaninler, yeşil yapraklı bitkilerin pigmenti olan klorofile ve kana renk veren hemin ile benzerlik gösterir. Ftalosiyaninler, π-elektron zenginlikleri nedeniyle UV-Vis spektrumlarında farklı emici pikler sergiler. Birçok metalik ftalosiyanin, siklotetramerizasyon için bir template olarak metal katyon kullanıp ftalonitril veya diiminoizoindolin'den elde edilir. Geçiş metali kullanıldığında, metal, asit mualmesi hatta sülfürik asit muamelesi ile dahi uzaklaştırılamaz. Reaksiyon koşulları metale ve makrosiklik halkanın periferal pozisyondaki sübstitüenlere bağlı olarak değişir. Metal tuzu olarak Bakır (II) asetat veya çinko (II) asetat gibi ve azot kaynağı olarak üre gibi, ayrıca ftalik anhidrit veya ftalimit, sentez için başlangıç malzemesi olabilir. Taç eterler, dioksanın siklik oligomerleri olarak görülebilen çoklu siklik moleküllerdir. Basit bir taç eterde, örneğin 18-taç-6'da, tekrarlanan kısım -CH2CH2O- 'dur, bu da 6 kez tekrarlanır. Taç eterler sentezlenmeye başladıkça, taç eter diesterleri, aza taç eterleri, tiyo taç eterleri ve kiral taç eterleri gibi taç eter türleri de literatürde yayınlanmıştır.