Yeni Çözünür Ftalosiyaninlerin Sentezi Ve Agregasyon Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, periferal pozisyonda ve uzun zincirli hekziltiyo grupları bulunduran titanyum merkezli ftalosiyanin sentezlenmiş ve bu molekülden yola çıkarak aksiyel pozisyonda katekol bulunduran ftalosiyanin türevi hazırlanmıştır. Amaçlanan bileşikleri elde etmek için başlangıç maddesi olarak kullanılan 4-hekziltiyo ftalonitril; 4-nitro ftalimid, 4-nitro ftalamid ve 4-nitro ftalonitrilden dört kademede sentezlenmiştir. 2,9,16,23- Tetrahekziltiyoftalosiyaninatotitanyum oksid; 4- hekziltiyo ftalonitrilin n-pentanol içinde üre varlığında titanyumtetraizopropilat ile reaksiyonundan elde edilmiştir. Katekolato-2,9,16,23-(tetrahekziltiyo)ftalosiyaninato titanyum(IV) ise bu oksotitanyum ftalosiyanin türevinden kloroform içerisinde katekol ile geri soğutucu altında kaynatılarak sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin agregasyon özellikleri kloroform içerisinde çeşitli konsantrasyonlarda incelenmiştir.

In this study, oxo titanium phthalocyanines substituted with hexylthio groups on peripheral positions and catechol group on axial position have been synthesized. The starting point of these compounds is 4-hexylthio phthalonitrile which is obtained from 4-nitro phthalimid through 4-nitro phthalamid and 4-nitro phthalonitrile steps. Oxotitanium phthalocyanine has been synthesized through the reaction of 4-hexylthio phthalonitrile with titaniumtetraisopropoxide and urea in n-pentanol. Synthesis of the catecholato- 2,9,16,23- (tetrahexylthio)phthalocyaninato titanium(IV) was the second step in the present work. Heating the mixture of this oxotitanium phthalocyanine derivative and catechol in chloroform led to the formation of the catecholato complex. In the last step, these new oxotitanium phthalocyanine derivatives have been investigated for their agregation properties.