Hacimli Esterik Sübstitüentler İçeren Ftalosiyaninler

thumbnail.default.placeholder
Tarih
Yazarlar
Şener, M. Kasım
Süreli Yayın başlığı
Süreli Yayın ISSN
Cilt Başlığı
Yayınevi
Fen Bilimleri Enstitüsü
Institute of Science and Technology
Özet
Trikarbetoksietil ve naftil-malonik ester sübstitüe ftalosiyaninler, dietil-(3,4-disiyanofenil)malonat’ ın potasyum tuzu ile bromoasetikasit etil esteri ve 1-(klorometil)naftalin’in reaksiyonu sonucu hazırlanmış yeni iki farklı ftalonitril türevi ile ilgili metal tuzlarının reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. 2,9,17,23-Tetra-((1,1,2-(trikarbetoksi-etil))-ftalosiyaninato paladyum (II) (2) bileşiğinin hidrolizi sonucu süksinik asit sübstitüe ftalosiyanin türevi hazırlanmıştır. Bu bileşiğin su içerisinde farklı pH’larda alınan UV-Vis spektrumunda pH  12’ de monomerik ve dimerik türlerin her ikisinin de olduğu pH  6’ da ise bir tek dimerik türün bulunduğu gözlenmiştir. Ayrıca 1 bileşiğinin DBU varlığında pentanol içerisinde siklotetramerizasyonu sonucu transesterifikasyona uğramış metalsiz ftalosiyanin türevi elde edilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapısı elementel analiz, FT-IR, UV-Vis, EI-MS, FAB-MS, 1H-NMR, 13C-NMR yöntemleri ile aydınlatılmıştır.
Pd(II), Co(II), Cu(II) and Zn(II) phthalocyanines (2-5) with a tricarbethoxy ethyl substituent on each benzo group was prepared from 4-(1,1,2-tricarbethoxyethyl)-phthalonitrile (1) and the corresponding divalent metal salt at 170 °C. Transesterification occurred when the reaction was carried out in pentanol as in 6. Treatment of 2 with sodium ethoxide at room temperature and further acidification resulted with tetra(1,2-dicarboxyethyl)phthalocyaninato palladium (7). The UV-VIS spectrum of 7 in aqueous solution indicated that at pH » 12 dimeric and monomeric species, but at pH » 6 only dimeric form were present. Phthalocyanines with four naphthyl-malonic ester groups on the periphery (9-11) were synthesized by cyclotetramerization of 4-(1,1-dicarbethoxy-2-naphthyl-ethyl)-phthalonitrile (8). The electronic spectra exhibit an intense -* transitions of naphthyl identity together with characteristic Q and B bands of the phthalocyanine core.
Açıklama
Tez (Doktora) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2005
Thesis (PhD) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2005
Anahtar kelimeler
ftalosiyanin, naftalen, ftalonitril, palladyum, kobalt, bakır., phthalocyanine, naphthalene, phthalonitrile, palladium, cobalt, copper.
Alıntı