Clıck Kimyası İle Termal Olarak Kürlenebilen Polistiren

Abstract

Bu çalışmada “Click” kimyası kullanılarak yan zincirlerinde benzoksazin fonksiyonu bulunan polistirenin sentezlenmesi amaçlanmıştır. İlk önce stiren (S) ile klorometil stirenin (CMS) rastgele kopolimeri kararlı serbest radikal polimerizasyonu (NMP) ile hazırlanmıştır. Sonra hazırlananan kopolimerin klorometil grupları, sodyum azid (NaN3) ile dimetil formamit varlığında azid gruplarına çevrilmiştir. Ayrı bir yerde propargil benzoksazin yapısı p-propargil anilin, p-formaldehit ve fenol arasındaki halka kapanma reaksiyonuyla sentezlenmiştir. Son olarak azid fonksiyonlu polistiren gruplarıyla propargil benzoksazin grupları “Click” kimyası kullanılarak yüksek verimle birleştirilmiştir. Oluşturulan polimerdeki benzoksazin fonksiyonel grubunun varlığı spektral ve termal analizlerle tespit edilmiştir. Benzoksazin içeren polistirenin termal olarak kürlenebildiği ve yüksek termal kararlılığa sahip olduğu gösterilmiştir.

In this study novel side-chain benzoxazine functional polystyrene was synthesized by “Click” chemistry strategy. First, a random copolymer of styrene (S) and chloromethyl styrene (CMS) was prepared by Nitroxide Mediated Radical Polymerization (NMP) process. Then, the choromethyl groups of copolymer were converted to azido groups by using NaN3 in dimethyl formamide. Propargyl benzoxazine was prepared independently by a ring closure reaction between p-propargyloxy aniline, paraformaldehyde and phenol. Finally, azidofunctionalized polystyrene was coupled to propargyl benzoxazine with high efficiency by click chemistry. The spectral and thermal analysis confirmed the presence of benzoxazine functionality in the resulting polymer. It is shown that polystyrene containing benzoxazine undergoes thermal curing in the absence of any catalyst forming polystyrene thermoset with high thermal stability.