Tetrakarbonil Pirol Türü Bileşiklerin Sentezi

Abstract

Kalix[4]piroller anyonları, geçiş metallerini ve nötral substratları seçici olarak bağlayabildiği için gerek alkil sübstitüe ve gerekse değişik fonksiyonel gruplar içeren kalix[4]piroller daha önceden sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni kalix[4]piroller anyonları ve nötral substratları seçici olarak bağlayabilmesinin yanısıra biyokimyasal aktivite gösteren kalix[4]piroller ve kromatografik sistemlerde seçici sabit faz özelliği de göstermektedirler. Bu çalışmada yeni tetra-asit ve ester fonksiyonlu kalix[4]piroller sentezlenmesi hedeflenmiştir. İlk olarak levulinik asit kullanılarak tetra-asit fonksiyonlu kalix[4]pirol bileşiği sentezlenmiştir. Ayrıca etilpiruvatla pirolün kondenzasyon reaksiyonu gerçekleştirilerek tetra-ester fonksiyonlu kalix[4]pirol sentezlenmiştir. Ayrıca pirol, aseton ve levulinik asittten yola çıkılarak karışık kondenzasyon ile difonksiyonel kalix[4]pirollerin sentezi araştırılmıştır. Levulinik asit ile gerçekleştirilen karma kondenzasyon reaksiyonunda çözücü polaritesinin ve çözücünün hidrojen köprüsü yapabilme özelliğindeki artışın, ürün dağılımını etkilediği görülmüştür. Buna ek olarak pirol, aseton ve etil piruvatın asidik ortamda karışık kondenzasyon reaksiyonu gerçekleştirilmiştir.

Calix[4]pyrroles can bind anions, transition metals and neutral substrats, therefore both alkyl substituted and diffirent functional groups containing calix[4] pyrroles have been synthesized by different research groups. In addition to their anion, trasition metal and neutral substrat binding properties, calix[4]pyrroles have biological activities and there are chromatographic fixed bath systems based on calix[4]pyrroles. In this study, new tetra-acid and ester functionalized calix[4]pyrroles were synhesized. Whit this aim, tetra-acid functionalized calix[4]pyrrole was synthesized with the condensation reaction of levulinic acid and pyrrole. Tetra-ester functionalized calix[4]pyrrole was also synthesized using ethylpiruvat and pyrrole. The mixed condensation reaction of pyrrole, acetone and levulinic acid, have been studied. In these mixed condensation reactions, it was explored that there are effects on product distribution with the increasing of polarity and hydrogen bond forming capability of solvent. Then, diester functionalized calix[4]pyrrole was synhesized with the mixed condensation reaction of pyrrole, acetone and ethylpiruvat.