Tetrakis(hidroksietiltia)ftalosiyanin’den Yeni Bileşiklerin Sentezi Ve Karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada ilk olarak reaktif sübstitüent ihtiva eden ve ayrıca supramolekuler yapıya sahip ftalosiyaninlerin eldesi için başlangıç bileşiği olabilecek, her bir benzo ünitesi üzerinde hidroksietiltia grubu içeren yeni tip ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmanın ikinci kısmında, periferal konumlarında etiltia ester köprüleri ile dört adet piridin donör grubu bağlı metalsiz ftalosiyanin bileşiği hazırlanmıştır. Piridin donör gruplar, suda çözünür tetrakatyonik ftalosiyanin elde etmek üzere iyodometan ile kuarnernize edilmişlerdir. Tetranükleer supramoleküler ftalosiyanin, periferal piridin dönor gruplarının vanadil bis(asetilasetonat) ile koordinasyona girmesi ile hazırlanmıştır. Elde edilen yapı paramanyetik sistem olduğundan toz olarak EPR’si çalışılmıştır. Bu çalışmada son olarak, esnek oksoetiltia köprülü periferal antrasen grubu içeren yeni metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, ftalosiyanin çekirdeğindeki metallerin floresans emisyon spektrumlarının şiddeti üzerine etkisinin incelenmesi ve antrasen grupları ile ftalosiyanin çekirdeği arasındaki enerji transfer olayının incelenmiştir. Ayrıca elde edilen yeni ftalosiyanin bileşiklerinin elektrokimyasal ve elektro kataliz davranışlarıda incelenmiştir.

In this study, the first containing the reactive substituent, and also has a supramolecular structure that may be get starting to phthalocyanine, on each benzo group containing hydroxyethylthia unit the synthesis of a new type of phthalocyanine compounds were conducted. In the second part of this work, a metal-free phthalocyanine with four pyridyl donor groups bound through ethylthia ester bridges on the periphery have been prepared. The pyridine donors were quaternized with iodomethane to a water-soluble tetracatianic phthalocyanine. The tetranuclear supramolecular phthalocyanine was prepared by the coordinatian of peripheral pyridine donors with VO(acac)2. As a paramagnetic system, the latter was studied in powder form by EPR. The last part of this work was to synthesize a series of metallo and metal-free phthalocyanines functianalized with peripheral 9-anthroyl substituents through flexible oxyethylthia-bridges and to explore the energy transfer between the anthracene units and the macrocyclic core. Also electrochemical and electrocatalysis properties of new phthalocyanine compounds were investigated.