Bromokinolin Sübstitüe Yeni Metaloftalosiyaninlerin Sentezi

Abstract

Bu çalışmada, periferal konumda dört adet 5,7-dibromokinolin grubuna sahip metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu amaçlanmıştır. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapıları 1H NMR, IR, Uv-vis ve kütle teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Çalışmanın ilk kısmında 5,7-diromo-8-hidroksikinolin ve 4-nitroftalonitrilin kuru DMF içerisinde susuz K2CO3 varlığında 25oC’deki nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu sonucunda 4-(5,7-dibromokinolin-8-iloksi)-ftalonitril(1) bileşiği elde edilmiştir. Çalışmamızın ikinci kısmında mikrodalga enerjisi kullanarak 1 bileşiğinin uygun metal tuzları (Zn(AcO)2 ve CoCl2) ile 600 W, 160oC’de 10 dak. süren reaksiyonundan hedeflenen metalli ftalosiyaninlere (2,3) geçilmiştir. Tüm bileşikler kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırılmıştır. Elde edilen ftalosiyaninler (2,3) THF, aseton, DMSO, kloroform gibi çözücülerde çözünmektedir. Sonuç olarak, bu çalışmada yeni bir ftalonitril türevi sentezlenerek bundan iki adet yeni ftalosiyanin bileşiği elde edilmiştir.

The scope of the present work is to synthesize and characterize metallophthalocyanines containning four 5,7-dibromoquinoline groups in peripheral positions. All these new compounds were characterized by 1H-NMR, Uv-vis, IR and Mass spectroscopy. In the first part of this work, 4-(5,7-dibromo-quinoline-8-yloxy)-phthalonitrile (1) was prepared from the nucleophilic substitution reaction of 4-nitrophthalonitrile and 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline in the presence of K2CO3 in dry DMF at room temperature. In the second part, metallophthalocyanines were synthesized by using microwave energy at 160oC and in 600W, 10 minutes with corresponding metal salts (Zn(AcO)2 and CoCl2). All compounds were purified by chromotography techniques. These new phthalocyanines (2,3) show good solubility in THF, acetone, DMSO and chloroform. In Conclusion, one novel phthalonitrile derivative and corresponding two metallophthalocyanines were synthesized in this study.