Multiflorosübstitüe Ftalosiyaninler Ve Reaksiyonları

Abstract

Bu çalışmanın ilk kısmında, regioselektif sübstitüsyon reaksiyonu ile periferal pozisyonuna kovalent olarak hekziltiyo-grubu bağlanan dört adet tetrakis(pentaflorobenzil) grubu içeren metal ftalosiyaninlerin sentezi tanımlanmıştır. Bu çalışmanın ikinci aşamasında, öncelikli amacımız çok sayıda çözücü içersinde çözünürlüğün arttırılması aynı zamanda agregasyonun önlendiği yeni dendrimerik sübstitüent içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi olmuştur. Bu kısımda, periferal pozisyonlarında 40 adet flor atomu içeren yeni çok iyi çözünen metal ftalosiyaninlerin sentezi hedeflenmiş, bu bileşiklerin karakterizasyonu, floresans ve enerji transferi özellikleri, değişik çözücülerde ve kloroform içerisindeki farklı konsantrasyonlarda sübstitüent gruplarının spektroskopik ve agregasyon özellikleri üzerine etkileri incelenmiştir. Çalışmanın son aşamasında, periferal pozisyonlarında 4-[4-(2’,3’,4’,5’,6’-pentaflorobenziloksi)benziloksi grupları içeren yeni metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi üzerine çalışılmıştır. Sentezlenen metalli ftalosiyaninlerin ince filmleri 2947 Corning cam malzeme üzerine spin kaplama metodu kullanılarak elde edilmiştir. MPc’ lerin ince filmlerinin yüzey morfolojileri AFM kullanılarak incelenmiştir.

In the first part of this work, we have described the synthesis of metal phthalocyanines which containing four covalently attached hexylthio-groups on the periphery of the tetrakis(pentafluorophenyl) moieties by regioselective substitution reactions. At second step of this work, our aim has been to design new molecules with dendritic fluoro-substituents enhancing their solubility in common solvents but at the same time prohibiting their aggregation. We report herein the synthesis, characterization, fluorescence and energy transfer properties of a new readily soluble metal phthalocyanines with up to 40 fluorine-containing substituents on the periphery for the first time and also we report on the effects of substituent on the spectroscopic and aggregation properties of phthalocyanine derivatives in different solvents and different concentrations in chloroform. In the last part of this work we report the synthesis of novel metallophthalocyanine by the substitution of Pc with 4-(2’,3’,4’,5’,6’-pentafluorobenzyloxy)-benzyloxy groups in peripheral positions. Thin films of novel metallophthalocyanines have been obtained by spin coating on 2947 Corning glass substrates. The surface morphology of the MPcs thin films was investigated by AFM.