O-nitrobenzil Ve Allil Fonksiyonel Gruplarına Sahip Polikarbonat Sentezi

Abstract

Biyouyumluluk ve biyobozunabilirlikleri nedeniyle polikarbonatlatlar son yıllarda artan bir öneme sahiptir. Polikarbonatlar doku mühendisliği ve ilaç salınım sistemlerinde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, iki adet 6-halkalı siklik polikarbonat monomeri sentezlenmiştir. Bu monomerlerden biri 5-metil-5-(2-nitro-benzoksikarbonil)-1,3-dioksan-2-on (MNC) dir. Bu monomer ışıkla ayrılabilir nitro grubu içermektedir. Diğer monomer ise 5-metil-5-alliloksikarbonil-1,3-dioksan-2-on (MATMC) dur. Bu monomer de alken fonsiyonel grubuna sahiptir. İki monomer için de ayrı ayrı halka açılma polimerleşmesi(ROP) yapılmıştır. Daha sonra da iki monomerin birlikte halka açılma polimerleşmesi gerçekleştirilmiş ve kopolimer elde edilmiştir. Daha sonraki çalışmalarda iki farklı fonksiyonel gruba sahip olan kopolimerin 350 nm UV ışığıyla muamelesi yapılmıştır. Daha sonra foto uyarılan radikal tiol-en click reaksiyonu yapılmıştır ve nitro grubu bozunarak karboksil fonksiyonel grubuna dönüştürülmüştür. Elde edilen polimerler 1H NMR ve GPC ile karakterize edilmiştir.

Well-defined biodegradable polymers may be used for a variety of biomedical applications such as devices for controlled drug release, bioresorbable prostheses, etc. Polycarbonates are considered as biodegradable polymers that can be used for these applications[1]. In this study, 5-methyl-5-(2-nitro-benzoxycarbonyl)-1,3-dioxan-2-one (I) and 5-methyl-5-allyloxycarbonyl-1,3-dioxan-2-one (II) are synthesized according to published procedure[2,3]. Ring opening polymerization (ROP) of the mixture of (I) and (II) using DBU and TU as organic catalyst system afforded to poly(MNC-co-MATMC) (III). The irradiation of the copolymer (III) having o-nitrobenzyl and allyl groups in the presence of thiol compounds led to synthesis a polymer containing carboxylic acid functionality and the adduct of thiol-ene click reaction in one-pot fashion. The obtained polymers are characterized with 1H-NMR Spectroscopy and GPC.