Mikrodalga İle Nonperiferal Sübstitüe Ftalosiyaninlerin Sentezi

Abstract

Tetrapirol türevlerinin önemli bir üyesi olan ftalosiyaninler, 1,3 pozisyonunda aza köprüleriyle birbirine bağlı dört izoindol ünitesinden oluşan 18 π-elektron sistemine sahip aromatik makrosiklik yapılardır. Ftalosiyanin molekülünün merkezi, periyodik tablonun hemen hemen tüm metal iyonları ile koordine edilebilme özelliğine sahiptir. Bu özellik sayesinde, makromolekülün çok değişik özelliklere sahip olması sağlanabilmektedir. Ayrıca, ftalosiyaninler gösterdikleri eşsiz optik, elektronik, katalitik ve yapısal özellikleriyle ilgi çekici makrosiklik bileşiklerdir. Bu eşsiz özelliklerinden ötürü, tıptan (fotodinamik terapi, PDT) endüstriye (katalizörler, fotoiletkenler, non-lineer optik) bir çok değişik uygulamaya sahiptirler. Bu çalışmada non-periferal konumda dört adet 7-triflorometilkinolin grubu bulunan yeni tip çözünür metalli ftalosiyaninlerin mikrodalga ile sentezi amaçlanmıştır. Sentezlenen yeni ürünlerin karakterizasyonu kütle spektroskopisi, UV-Vis spektroskopi, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve 19F-NMR gibi yapısal analiz yöntemleri ile gerçekleştirilmiştir. Sonuç olarak bu çalışmada 1 tane ftalonitril bileşiği ve 5 tane metalli ftalosiyanin bileşiği olmak üzere toplam 6 bileşik sentezlenmiştir.Phthalocyanines, an important class of the tetrapyrrole derivatives, are 18 π-electron aromatic macrocycles comprising four isoindole units linked together through their 1,3-positions by aza bridges. The core of a phthlacyanine is capable of coordinating almost all metal ions and this in turn enables the macrocycle to have a great range of properties. To date, as central atoms in Pcs, more than seventy different elements have been used. Morever, phthalocyanines are interesting class of macrocyclic compounds which exhibit unique optical, catalytic, electronic and structural properties. Due to their properties, they have lots applications ranging from biomedical (photodynamic theraphy, PDT) to industrial (catalysts, photoconductors, non-linear optics). In this work, it is aimed to synthesize metallo phthalocyanines containing four 7-triflouromethylquinoline groups in nonperipheral positions using microwave irradiation. Characterization of the new products involved a combination of methods including mass spectroscopy, UV-Vis spektroscopy, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR. In conclusion, one phthalonitrile derivative and corresponding five metallophthalocyanines were obtained in this study.