Tetra(2-naftiloksi) Sübstitüe Ftalosiyaninler

Abstract

Bu çalışmada periferal konumda dört adet β-naftol grubuna sahip metalli ve metalsiz, ftalosiyaninlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır.Çalışmanın ilk kısmında, β-naftiloksi grubuna sahip 1,2-disiyano türevi β-naftol ve 4-nitroftalonitril’in DMSO içersinde susuz K2CO3 varlığında oda sıcaklığında nükleofilik sübstitüsyonu sonucunda elde edilmiştir Bu çalışmanın ikinci kısmında metalli ve metalsiz ftalosiyanin türevleri 4-[ β-naftiloksi]ftalonitril bileşiğinin hekzanol içersinde 160oC’de metal tuzları ( NiCl2,CoCl2 ) ile beraber veya direk DBU varlığında kondenzasyon reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. İlgili bileşikler etanol ve aseton ile yıkandıktan sonra kolon kromatografisinde silika jel içersinde çözücü ve yürütücü olarak kloroform kullanarak ayrılmış ve saflaştırılmıştır.In the present study, our aim has been to prepare symmetrical metalfree and metallo phthalocyanine containing four β-naphtol groups on the periphery.The starting compound for the cyclotetramerization to phthalocyanines was 4- naphthyloxy-phthalonitrile and it was obtained by nucleophilic substition of 4-nitrophtalonitrile with β-naphtol in DMSO at room temperature in the presence of anhydrous K2CO3 . In the second part of this work, we synthesized metal free and metallo phthalocyanines derivatives.They were obtained by condensation of 4-[ β-naphthyloxy] phtalonitrile in hekzanol with metal salts ( NiCl2,CoCl2 ) or directly at 160 oC in presence of DBU. Obtained compounds were treated first with ethanol-acetone mixture and then purified on silicagel column with CHCl3 as the eluent.