Sıklohekzıl Metıl Keton Tosılhıdrazonun Termal Ortamda Ayrıştırılması

Abstract

Karbonil bileşiklerinin tosilhidrazonlarının bazik ortamda termal olarak ayrıştırılması, alkenlerin ve özellikle diğer yollardan elde edilmesi güç olan alkenlerin elde edilmesinde kullanılmaktadır. Reaksiyonda önce tosilhidrazonu asidik sulfonamid protonu, daha sonra termal eliminasyonla p-toluen sulfonil anyonu ayrılarak bir diazo bileşiği vermektedir. Diazo ısı etkisiyle anında azot molekülünü kaybederek bulunduğu ortamdaki çözücü ve bazdan etkilenerek değişik ürünlere dönüşmektedir. Ürünler, aprotik ortamda diazo bileşiğinden azot molekülü ayrılınca meydana gelen karben üzerinden oluşurken, protik koşullarda geçiş basamağında oluşan diazonyum iyonu veya karbonyum iyonu üzerinden oluşur. Çalışmamızda, siklohekzil metil ketonun tosilhidrazonu değişik bazik koşullarda ayrıştırıldı ve sonuç ürünleri, kromatografik yöntemlerle ayırım ve saflaştırılması, spektral yöntemlerle tanınması yapıldı.Termal decomposition of carbonyl compounds tosylhydrazone derivatives in basic medium gives alkens that especially difficult to prepare with other methods. In this method the diazo compound is formed by elimination of p-toluene sulfinate by termal decomposition. If the decomposition is carried out in aprotic solvents, the reaction proceeds through a carbene intermediate. In contrast the decomposition under protic conditions leads to the formation of the products via diazonium or carbonium intermediate then gives alkenes. Termal decomposition of cyclohexyl methyl keton tosylhydrazone’s products are analyzed and prufied by chromatographic and spectral methods.