Konu "-keto ester" ile 'a göz atma
  • Öge
    Yeni Kumarin – Crown Eterlerin Sentez Yöntemleri
    (Fen Bilimleri Enstitüsü, ) Tiftikçi, Esra ; Erk, Çakıl ; Kimyagerlik ; Chemistry
    Tanko bean gibi bazı bitkilerden ilk çıkartılmalarından bu yana Benzopiran Kumarinleri bilinmektedir. Daha önce kullanılan isimlendirme yöntemlerinde fonksiyonel grupların karbon numaraları belirtilerek 2H-benzo[]piran-2-on deki gibi adlandırılmaktaydı. bunun gibi moleküllerin sentezi Perkin ve Pechmann tarafından geliştirildi ve bu tür ürünler kumarin kimyasının ilgi alanına girmiştir. bu moleküllerin kromotografik özellikleri boyar kimyasında yeni bir kullanım alanı açmıştır. Moelküllerin * geçişleri, elektron transferi sırasında tüm molekülleri etkileyen kromo-florofabik davranışlarına yol açar. Bizim çalışmamızda makrohalkalı crown eterlerin sentezi ve katyon bağlama özellikleri üzerinedir. Biz özellikle, kumarin crown etelerinin iyon bağlama kuralları florosans spekroskopisi gibi optik spektroskopik metotlar kullanılarak incelenen kromoiyonofobik makrohalkalı yapıların sentezi üzerine çalışıyoruz. 7,8-dihidroksi yada 6,7-dihidroksi-4-npropil veya 3-etil,4-metil sübstitüe kumarinlerin sentezleri ve bunların makrohalkalı eter türevleri üzerine çalışma yapmaktayız. İlk önce Claisen Kondenzasyonu yöntemiyle elde edilen -keto-esterler, poli-hidroksibenzenler kullanılarak Pechmann yöntemi ile kumarinler elde edilmiştir. -keto-esteler trifoloro asetik asit içinde fenoller ile reaksiyonları sonucunda iyi bir verim ile 6,7-dihidroksi- ve 7,8-dihidroksi kumarinleri oluştururlar. Dihidroksi kumarinler,DMF ve Na2CO3 varlığında bis-diklor ve bis-ditosilat ile sonlanan polietilen gilikoller ille reaksiyona girerek 12-crown-4, 15-crown-5 ve 18-crown-6’nın makrosiklik eterlerini oluştururlar. Kromofor moleküller, UV-VIS ve floresans spektrum gibi optik spektroskoplarla analiz edildiler. Yüksek çözünürlüklü 1H NMR spektroskopisi ve mass spektroskopisinde yapıla incelendi. Sentezlenen maddeler aşağıdaki şekilde açıklanmaktadır.