Polymers of 4-Thieno[3,2-b]thiophen-3-ylbenzonitrile with Anthracene and Biphenyl: Their electronic and optoelectronic properties

Abstract

La conception et la synthèse de polymères organiques conjugués pour des applications électroniques et optoélectroniques, tels que les dispositifs électrochromiques (ECD), les diodes électroluminescentes organiques (OLED), les transistors organiques à effet de champ (OFET), les lasers, les photodiodes et les cellules solaires, ont un élan croissant. Les thiophènes fondus, c'est-à-dire les thiéno[3,2-b]thiophènes (TT), ont été largement acceptés comme des blocs de construction importants pour de tels matériaux. Dans ce travail, le 4-thiéno[3,2-b] thiophène-3-ylbenzonitrile(TT-CN), ayant une fraction cyano de retrait d'électrons, a été polymérisé avec de l'anthracène et du biphényle par couplage de Suzuki pour obtenir les polymères. Les propriétés électroniques et optiques des polymères obtenus ont été étudiées. Les effets de différentes orientations moléculaires des blocs anthracène et biphényle dans le squelette du polymère ont été comparés.El diseño y la síntesis de polímeros orgánicos conjugados para aplicaciones electrónicas y optoelectrónicas, como dispositivos electrocrómicos (ECD), diodos orgánicos emisores de luz (OLED), transistores orgánicos de campo efectivo (OFET), láseres, fotodiodos y células solares, tienen un impulso creciente. Los tiofenos fusionados, es decir, tieno[3,2-b]tiofenos (TT), han sido ampliamente aceptados como bloques de construcción importantes para dichos materiales. En este trabajo, 4-tieno[3,2-b] tiofen-3-ilbenzonitrilo (TT-CN), que tiene un resto ciano aceptor de electrones, se polimerizó con antraceno y bifenilo a través del acoplamiento de Suzuki para obtener los polímeros. Se investigaron las propiedades electrónicas y ópticas de los polímeros resultantes. Se compararon los efectos de las diferentes orientaciones moleculares de los bloques de antraceno y bifenilo en la estructura principal del polímero.Design and synthesis of conjugated organic polymers for electronic and optoelectronic applications, such as electrochromic devices (ECD), organic light emitting diodes (OLED), organic field effective transistors (OFET), lasers, photodiodes and solar cells, have an increasing momentum. Fused thiophenes, i.e. thieno[3,2-b]thiophenes (TT), have been widely accepted as important building blocks for such materials. In this work, 4-thieno[3,2-b]thiophen-3-ylbenzonitrile (TT-CN), having electron withdrawing cyano moiety, was polymerized with anthracene and biphenyl through Suzuki coupling to obtain the polymers. Electronic and optical properties of the resultant polymers were investigated. Effects of different molecular orientations of anthracene and biphenyl blocks in the polymer backbone were compared.تصميم وتوليف البوليمرات العضوية المترافقة للتطبيقات الإلكترونية والإلكترونية البصرية، مثل الأجهزة الكهروكرومية (ECD)، والصمامات الثنائية الباعثة للضوء العضوي (OLED)، والترانزستورات الفعالة في المجال العضوي (OFET)، والليزر، والصمامات الثنائية الضوئية والخلايا الشمسية، لها زخم متزايد. تم قبول الثيوفينات المدمجة، أيالثيينو [3،2 - b] الثيوفينات (TT)، على نطاق واسع باعتبارها لبنات بناء مهمة لمثل هذه المواد. في هذا العمل، تم بلمرة 4 - thieno [3،2 - b] thiophen -3 -ylbenzonitrile (TT - CN)، بعد أن سحب الإلكترون شطر السيانو، مع الأنثراسين وثنائي الفينيل من خلال اقتران سوزوكي للحصول على البوليمرات. تم فحص الخصائص الإلكترونية والبصرية للبوليمرات الناتجة. تمت مقارنة تأثيرات الاتجاهات الجزيئية المختلفة لكتل الأنثراسين وثنائي الفينيل في العمود الفقري للبوليمر.