Bisiklik Beta-laktam Sentezleri

Abstract

beta-Laktam bileşikleri, antibiyotiklerin başlangıç maddeleri olmaları ve kanser tedavisinde kullanılan ilaçların sentezi için yardımcı ajan olarak kullanılmaları nedeniyle, ilaç sanayinde önemli yer tutar. Günümüzde beta-Laktam türevleri kullanılarak kanser tedavisinde kullanılan Taxol bileşiğinin farklı türevlerinin sentezlenmesi sağlanmaktadır. Bu çalışmanın çıkış noktası da, daha sonra baccatin III yapısıyla kenetlendirmek amacıyla çeşitli mono ve bisiklik beta-laktam bileşikleri sentezlemektir. Bu doğrultuda, ilk olarak beta-laktam bileşiklerin başlangıç maddeleri olarak 2 tanesi orjinal olmak üzere 5 imin bileşiğinin sentezi, ardından iki aşamada beta-laktam bileşiklerinin sentezleri gerçekleştirilmiştir. Son aşamada, yine bu çalışmada sentezlenmiş o-(p-alliltio) fenil-klorotionoformat ile 3-asetoksi-4-(ortoklorfenil)azetidin-2-on bileşiği reaksiyona sokulmuş ve yeni bir bileşik olan N- [o-(p-alliltiyo)fenil-tiyokarbonil-3-asetoksi-4-(ortoklorfenil)azetidin-2-on bileşiği elde edilmiştir.

beta-Lactam compounds are important compounds for medical industry, because they are both used for antibiotic production and cancerogenic medicals. Some beta-Lactam compounds couple with baccatin III which is the main structure of Taxol. Taxol is one of most used compound for cancer medical treatment. The starting point of this work is synthesizing mono and bicyclic beta-lactam analogues for coupling with baccatin III to produce new Taxol derivatives. For this aim, the synthesis of 5 imine compounds which are the starting materials of beta-lactams were synthesised. Then, after several steps desired B-lactams were produced. At the last step, the o-(p-allylthio)phenyl-chlorothionoformate compound was reacted with one of these beta -lactams, -3-acetoxy-4-(chlorphenyl)azetidine-2-on- a new compound, N- [oxygen(p-allylthio)phenyl-thiocarbonyl-3-acetoxy-4-(o-chlorophenyl)azetidine-2-on, was synthesized.