8-kinolinoksi Sübstitüentli Ftalosiyaninlerin Sentezi

Abstract

Ftalosiyanin (Pc) bileşikleri, uygulanma alanları geniş ve dayanıklı bir makrosiklik bileşik sınıfıdır. Sahip oldukları elektronik, optik, magnetik gibi fiziksel özellikler bu bileşikleri araştırmalar için ilgi çekici kılmış ve malzeme biliminde geniş uygulama alanları bulmalarına sebep olmuştur. İlk sentezlenmelerinden bu yana metal ftalosiyaninler mavi ve yeşil pigmentlerin üretiminde büyük teknolojik öneme sahiptir. Pc halkasının periferal konumlarına fonksiyonel grupların sübstitüsyonu veya farklı merkez iyonların kullanılması ile çeşitli sayıda modifikasyonlar yapılabilir. Bu çalışmada, periferal konumda dört adet 8-kinolin grubuna sahip metalli ve metalsiz ftalosiyaninler sentezlenmiştir. 8-hidroksi kinolin ve 4-nitroftalonitril’in nükleofilik sübstitüsyonu sonucunda başlangıç maddesi olan 4 – [8-kinolinoksi] ftalonitril elde edilmiştir. Bu bileşiğin hekzanol içerisinde kondenzasyonu sonucunda metalsiz ftalosiyanin elde edilmiştir. Co(II) ve Cu(II) ftalosiyanin türevleri 4 – [8-kinolinoksi ] ftalonitril bileşiğinin CoCl2 ve CuCl2 metal tuzları ile kondenzasyon reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapısı UV, IR ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır.

Phthalocyanines are a versatile and robust class of macrocyclic compounds. Pc compounds are very interesting for scientific study and are useful for many applications because of their interesting optical, magnetical, elctrical properties. Since their synthesis early in this century, phthalocyanines have established themselves as blue and green dyestuffs par excellence. A number of modifications can be made in the macrocycle either by introduction of different central ions or by substitution of functional groups at the peripheral sites of the ring. In the present study we prepared symmetrical metal-free and metallo phthalocyanines containing four 8-quinolinol groups on the periphery. The starting compound for the cyclotetramerization to phthalocyanines was 4- quinolinoxy-phthalonitrile and it was obtained by nucleophilic substition of 4-nitrophtalonitrile with 8-quinolinol. In the second part of this work, we synthesized metal-free phthalocyanines derivative H2Pc by condensation of 4- quinolinoxy-phthalonitrile in hexanol. Co(II) and Cu(II) metallo-phthalocyanine derivatives were prepared by the cyclo-tetramerisation of 4-quinolinoxy-phthalonitrile in the presence of the corresponding metal-salt CoCl2 or CuCl2. These products were identified by UV, IR and NMR analysis.