Sübstitüye Dibenzoiksanten Bileşiklerinin Sentezi

Abstract

Bu çalışmada 1. jenerasyon dibenzoksanten türevi bileşiklere yenileri eklenmiştir. 1.jenerasyon bileşiklerin çözünürlüklerinin az olması nedeniyle, fonk-siyonlu grup bulunduran aldehit ve asetaller tercih edilmiş, böylece 2.jene rasyon ürünlere geçiş sağlanmıştır. 2.jenerasyon bileşikler de sentezlenmeye çalışılmıştır. Bu amaçla, 2-naftol ile fonksiyonlu aldehitler ve asetallerin asit katalizörlüğünde reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Bromoasetaldehit-dietilasetal’in 2-naftol ile reaksiyonu sonucu 14-(Bromo metil)-14H-Dibenzo[a,j]ksanten bileşiği sentezlenmiş, bu bileşiğin 4-hidroksi tiyofenol ve NaCN ile reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. 4-Hidroksi benzaldehit önce allillenmiş daha sonra 2-naftol ile metansülfonik asit katalizörlüğünde gerçekleştirilen reaksiyonundan 14-(p-Alliloksibenzaldehit)-14H-Dibenzo[a,j] ksanten bileşiği sentezlenmiştir. Bu ürün Pd(PPh3)4/NaBH4 ile indirgenerek, 14-(p-Hidroksibenzaldehit)-14H-Dibenzo[a,j]ksanten bileşiği sentezlenmiştir.p-Dimetilaminobenzaldehit ile 2-naftol’ün etil alkolde metansülfonikasit katalizör lüğündeki reaksiyonu sonucunda, N-[4-(14H-dibenzo[a,j]ksanten-14-yl)fenil]-N,N-dimetilamin bileşiği sentezlenmiştir. Siklohegzankarboksaldehit ile 2- naftol’ün reaksiyonundan 1-[siklohegzil(2-hidroksi-1-naftil)metil] -2-naftol bileşiği sentezlenmiştir. 2-Butin-1-al-dietilasetal ile 2-naftol reaksiyonu sonucunda beklenen ürün yerine fenil-etileter oluşmuştur. 2,3-Epoksi-1- propanal ile Bisiklo [2,2,1] hept-5-ene-2-karbok saldehit’in 2- naftol ile reksiyonları reçinemsi ürünler ile sonuçlanmış ürünler saflandırılamamışlardır.In this study, we have complained our teams study by adding new first generation dibenzoxhanthene derivatives. First generation dibenzoxhanthene derivatives has the solubility problem we preferred functional aldehyde and acetal compounds so we could synthesis second generation compounds. For this aim, 2-naphthol and aldehydes and acetals were reacted under acid catalyst.The reaction of Bromoasetaldehyde diethylacetal with 2-naphthol gave 14-(Bromomethyl)-14H-Dibenzo[a,j]xanthene. To have second generation deriva tives of this compound, 1,4-(Bromomethyl)-14H-Dibenzo[a,j]xanthene, was reacted firstly; with 4-hydroxythiophenol and secondly with NaCN. The reaction of p-Allyloxybenzaldehyde with 2-naphthol gave 14-(p-Alliloxy benzaldehyde)-14H-Dibenzo[a,j]xanthene. Reduction reaction were applied to this compound to have 2nd generation product. Under catalyzing Pd(PPh3)4 , reduction with NaBH4 gave 14-(p-hydroxybenzaldehde)-14H-dibenzo[a,j]xant hene The reaction of p-dimethylaminobenzaldehyde gave N-[4-(14H-dibenzo [a,j]ksanten-14-yl]phenyl]-N,N-dimethylamine. The reaction of cyclohexane carboxaldehyde with 2-naphthol gave the opened product, called 1-[cyclo hexil(2-hydroxy-1-naphthyl)methyl]-2-naphthol. The reaction of 2-butyn-1-al-diethylacetal with 2-naphthol gave the unexpected product, called naphtyl-ethylether.Bicyclo[2,2,1]-hept-5-ene-carboxaldehyde and 2,3-epoxy-1-propanal with 2-naphthol reactions didn’t give expected products.